Über die Synthese desdl-Arginins (α-Amino-δ-guanido-n-valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino-n-valeriansäure

S. P. L. Sölrensen
1910 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
100. S. P. L. S6reneen: mer die Syntheee dee ill-hginins (a-Amino-8-guanido-n-valeriansil~e) und der isomeren a-Guanido-8-amino-n-valeri~eilure. [Xus dom Carlsberg-Laboratoriuni, Kopcnliagen.] (Eingegangen an1 32. Fel,runr 1910.) Nacbdem durch die Arbeiten \-on A. Ellinger'), E. F i s c h e r l ) iind S. P. L. S 6 r e n s e n 2 ) die Konstitution tles Ornithins ermittelt und die Synthese sowohl der racemiacben, wie auch der beiden aktiven Formen bewerkstelligt worrlen ist, darf auch die
more » ... rf auch die rntionelle Formel des A r g i n i n s diirch die grundlegendeu Arbeit.cn yon E. S c h u l z e iind E. W i n t e r s t e i n ' ) bis aut einen einzigen Punkt als festgestellt hetracbtet werden. S c h u l z e und W i n t e r s t e i n haben durch Erhitzen des natiirlicben ArgininS mit Barytlauge Harnstoff und Ornithin erhalten und konnten andererseits aus dem so gewonnenen Ornithin durch Addition yon Cyanamid das Arginin wieder herstellen. Wie zuerst A. K o s s e 1 5, und jungst A l b e r t K u n g6) betont hahen, wird durch diese Synthese des Arginins nicht die Frage entschieden, welche der beiden Aminogruppen des Ornithins an das Cyanamid angefiigt wird. Man beyorzugt diejenige Argininformel, aelche die Guanidogruppe in der &Stellung enthlilt, weil eine a-Guanidoverbindung wahrscheinlich sich Bhnlich dem Kreatin verbalten, insbesondere unter Wasseraustritt Ririgschlufl erleiden wfirde, und fiir eine solche Anhydridbildiing des Arginins liegen bis beute noch keine Tatsnchen vor. Auch die von F. K utscher') ausgefuhrten Oxydationen des Arginins mit Bariumpermanganat leisten der 8-Guanidoformel eine weitere Sfutze, obwohl, wie schon A I b. K u n g *) bemerkt , die von K u t s c h e r isolierten Oxydstionsprodulite *) Diese Berichte 31, 3183 [1898]; Ztschr. liir physiol. C;liem. 29, 334 a) Diese Berichte 34, 454 [1901].
doi:10.1002/cber.191004301109 fatcat:wwf4qchsvjgnjh6rbsvyw35i6u