Beiträge zur Kenntnis des Parachlor- und Parabrommetakresols. I

R. Frh. von Walther, W. Zipper
1915 Journal für Praktische Chemie  
Die erhaltenen Alkoholausbeuten sind, wie man aus obigen Zahlen sehen kann, hijher als die Ausbeuten mit verdiinnter Schwefelsaure. Eine okonomische Losung des Holzverzuckerungsproblems scheint dieses Verfahren jedoch nicht zu sein Die Unkosten der Saure sind allzu groB und eine Wiedergewinnung davon ist ganz ausgeschlossen. Mit noch geringerer Menge Schwefelsaure, als oben angegeben worden ist, waren die Auebeuten bedeutend kleiner a19 diejenigen, welche mit verdiinnter SBure gewonnen wurden.
more » ... e gewonnen wurden. Untersnchnngen ans dem organ,-chem, Laboratorinm der Technischen Hochschnle xu Dresden. CX. Beitrage znr Kenntnis des Parachlornnd Parabrommetakresols. I; von R. Frh. von Walther und W, Zipper.1) I n neuester Zeit wird mit Erfolg das Parachlormetakresol als Desinfektionmittel in die Desinfektionspraxis eingefiihrt. Die Halogenkresole wurden erst in den letzten Jahren auf ihre Brauchbarkeit gepruft, und es waren zunachst E h r l i c h und Bechhold2) und spater L a~b e n h e i m e r~) , die aich mit ihnen beschaftigt haben. Wahrend erstere hauptsiichlich die Bromderivate naher untersuchten, studierte L a u b e n heimer besonders die Wirkung der Chlorprodukte. Wie E h r l i c h und B e c h h o l d fanden, haben diese Korper eine auflerordentlich hohe keimtdtende Kraft, und xwar wachst diese rnit zunehmender I) Vgl. hierzu "Studien fiber halogensubstituiertes Metakresol und seine Derivate", Dissertationsschrift von Walter Zipper 1914. ' ) B e c h ho 1 d u. E hr li c h , Beziehungen ewischen chemischer Konstitution und Desinfektionswirkung; Iloppe-Seyler, Z., physiol. Chem. 47, 173 (1906). 3 , Habilitatationsschrift, GieSen 1909. von Walther u. Zipper: Parachlor-etc. I. 365 Zahl der Halogenatome. Anders verhalt sich dies mit der Giftigkeit. ,$it Einfiihrung von Ealogen in das Phenol sinkt zunachst die Giftigkeit (z. B. beim Monobrompbenol), steigt dann wieder an, erreicht beim Tribrom-und Trichlorphenol etwa die gleiche Hiihe wie beim Phenol und erhiiht sich stark im Tetraund Pentabalogenphenol. Die Einfiihrung von Ealogen vermindert aber die Erampfwirkung des Phenols und Eresols und hebt sie bei den hiiheren Halogenverbindungen ganz auf. Die Einfuhrung der Methylgruppe kompensiert die Giftigkeit des Halogens.'. Von den Halogenderivaten sind die Chlorprodukte die wichtigsten und wertvollsten, da die Desinfektionskraft mit steigendem Molekulargewicht der Halogene vom Chlor zu Brom und Jod sinkt. Von L a u b e n h e i m e r wusden Chlororthokresol . . . (CH, : OH : Cl = 1 : 2: 3), Parachlormetakresol . . (CH, : OW : CI = 1 : 3 : 6) , Chlorparakresol . . . (CH, : OH : C1 = 1 : 4 : 2) und Bromparakresol . . . (CH, : OH : Br = 1 : 4 : 3) Sie stellten daruber folgendes fest: untersucht. Er fand, daB das Parachlormetakresol als Desinfektionsmittel allen anderen analogen Phenolderivaten weif uberlegen ist. Es hat auBerdem auch die wertvolle Eigentumlichkeit, faet ganz geruchlos zu sein. In kaltem Wasser sehr wenig loslich, kann es doch durch spezifische Zusatzmittel leicht in Losung gebracht und erhalten werden. Auf Grund dieser sehr gunstigen Umstande sind Paracblormetakresol bzw. verschiedene wasserlosliche Mischungen desselben neuerdings in den Handel gebracht worden, z. B. "L~ranyl"~) (40--42O/, p-C1-rn-Kreeol und 60-58 sulfanilsaures Natrium), "Phobrol'62) (50°/0 p -C1-m-Kresol und 50°/, ricinolsulfonsaures Natrium) , "Grotan'; 3) (50°/, p-C1-m-Kresol und 5U0/, p-GI-m-Kresolnatrium) usw. Auch ricinolsaures Kali, dioxystearinsaures Rali und ahnliche mehr haben zur Erhohung der Wasserlbslichkeit Verwendung gefunden. 1) Chem. Fabrik v o n H e y d e n , Radebeul. 5) S c h u l k e u. Mayr, Lysolfabrik, Hamburg 39. F. Hoffmann, La R o c h e & Co., Basel-Grenzach. P a r a c h l o r m e t a k r e so 1, C1-/\ I /--OH. l) Gszz. ehim. 28, 1, 213. a) Ertlle t Co., Biebrich a. Rh., Friedl. IV, 94, 95.
doi:10.1002/prac.19150910122 fatcat:jc3lu4okgfdubg64ub7vlrcpeq