Constituintes químicos e atividade inseticida dos extratos de frutos de Trichilia elegans E T. catigua (Meliaceae)

Andréia Pereira Matos, Liliane Nebo, Paulo Cezar Vieira, João Batista Fernandes, Maria Fátima das Graças Fernandes d Silva, Ricardo Ribeiro Rodrigues
2009 Química Nova  
Artigo coloração branco-amareladas. Popularmente, são conhecidas como catiguá, caatiguá, cedrinho e angelim-rosa, e têm ocorrência de São Paulo até o Rio Grande do Sul. Recentemente, ensaios biológicos realizados sobre S. frugiperda com os extratos dos ramos, folhas e frutos de T. elegans e T. catigua evidenciaram efeitos significativos sobre este inseto, o que serviu de estímulo para o estudo químico destas espécies. O presente trabalho descreve o isolamento e a caracterização estrutural das
more » ... ão estrutural das cumarinas escoporona (1), escopoletina (2), umbeliferona (3), o limonoide 11β-acetoxiobacunona (4), e a mistura dos esteroides estigmasterol, β-sitosterol, sitostenona e campesterol para a espécie T. elegans, e os limonoides cedrelona (5), angolensato de metila (6) e mistura epimérica de fotogedunina (7 e 8) para a espécie T. catigua. A presença de limonoides em sementes de T. elegans já havia sido anteriormente registrada, 13 porém o limonoide 4 está sendo relatado pela primeira vez no gênero Trichilia; já as demais substâncias estão sendo descritas pela primeira vez em suas respectivas espécies. Encontra-se também neste trabalho o primeiro relato do isolamento de limonoides na espécie T. catigua. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais gerais Os espectros de RMN 1 H e 13 C (uni e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DRX 400 MHz, utilizando-se CDCl 3 e CD 3 OD como solventes e TMS como padrão interno. Os espectros de massas forma obtidos em aparelho da Micromass, modelo Micromass Quattro LC. Para identificação dos esteroides foi utilizado cromatógrafo com fase gasosa acoplado ao espectrômetro de massas, marca Shimadzu, modelo QP-5000, com coluna capilar DB-5 (30 m x 0,25 mm), utilizando as seguintes condições: temperatura do injetor: 250 °C, gás de arraste: He, temperatura inicial do forno: 150 °C por 1 min, velocidade de aquecimento a 6 °C/min até 280 °C, permanecendo nessa temperatura por 15 min. O espectro de massas foi obtido por impacto de elétrons a 70 eV. *Recebido em 18/9/08; aceito em 16/2/09; publicado na web em 3/7/09 CHEMICAL CONSTITUENTS AND INSECTICIDAL ACTIVITY FROM FRUITS EXTRACTS OF Trichilia elegans AND T. catigua (Meliaceae). Phytochemical investigation of the fruits extracts of Trichilia elegans and Trichilia catigua (Meliaceae) has led to the identification of the limonoids 11β-acetoxyobacunone, cedrelone, methylangolensate and epimeric mixture of photogedunin besides known coumarins (scoparone, scopoletin, umbeliferone) and the steroids stigmasterol, β-sitosterol, sitostenone and campesterol. The structures of the compounds were proposed by spectroscopic analysis and comparison with literature data. An evaluation of the insecticidal activity of the fruits extracts of Trichilia ssp. was carried out and the extracts of T. elegans revealed to have strong insecticidal activity and the extracts of T. catigua showed moderate larval mortality on Spodoptera frugiperda.
doi:10.1590/s0100-40422009000600037 fatcat:x6lanm365zdf5hs4t7vzrreqwq