Ringschlüsse bei Polycarbonsäuren, II. Mitteilung: Verlauf der Amidierung beim Äthan-tetracarbonsäureester, Äthan-hexacarbonsäureester, Methan-tri- und Methantetracarbonsäureester

Ernst Philippi, Julie Hanusch, Anton von Wacek
1921 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)  
895 Ernst Philippi, Julie Hanusch und Anton v o n Wacek: Ringschliisse bei Polyoarbonsauren, 11. Mitteilung: Verlauf der Amidlerung belm Bthan-tetracarbonstlurs ester, iithan-hexacarbonsiiureester, Methan-triund Methantetracarbonsiiureester. [AUJ dem IT. Chemischen Universitiitslaboratorium in Wien.]. Vor einiger Zeit koonten wir an dieser Stelle berichten'), daB ee U I M gelungen sei, aus der q n i m . A t h a n -t e t r a c a r b o n s i u r e ihr Anh y d r i d , CeHaOs, darzustellen und
more » ... ch zu einem neuen Ring;; system zu gelangen, zu dem sich in der Literatur ein einziges, allerdings Ringstickstof! enthaltendes Analogon vorfindet, pHmlich das Dijmid der Athan-tetracarbonsiiure. Letzterer Kiirper wurde von R o e d e r a) aus Athan-tetracarbonsiiureester uod Harnstoff uod aul3erdem noch von C u r t i u s 3 ) auf dem Umwege iiber das Hydrazid erhalten. t h a n + t e t r a c a r b o n siiu r ed i i m i d kommt nach unserer Ansicht nicht nur deshalb ein gr6Beres Interesse zu, weil es der erste Reprgsentant dieser neuen Korperklasse ist, sondern das Studium dieses Gebietes erschien wns auch lohnend, weil sich hier die Moglichkeit zu neuen, einfachen Ujbergiingen in die sonst im allgemeinen schwer zugiingliche Pyrrolidin-und Pyrrol-Reihe bietet. Kann man doch auch das vorliegende i t h a n -a , a , a', a'-tetracarbonsiiure-diimid ebenso gut auch als 2.5-Dioxo-pyrrolidin-3.4-[dicarbonsaure-imid] auffassen. Unser erstes Bestreben war, feetzustellen, ob man zum Diimid der Athan-tetracarbonshre nicht auch auf dem direkten Wege, niimlich durch Ammoniak-Abspaltung aus dem T e t r a m i d d e r A t h a nt e t r s c a r b o n s i i u r e gelaogen konne: Dem bonsfiureimid) 1) B. 5.7, ima [igno]. 3, J. pr. [2] !14, 378 [19161. y, B. 46, 2561 [1913]. 59* I) B. 17, 2788 [1884]. 2, Scholl, Holdermann und L a n g e r , M. 34, 623 19131; Philippi und U h l , M. 84, 717 r19131. 3) Am. 15, 527 [1893].
doi:10.1002/cber.19210540505 fatcat:i2kp6rqygze2thaeam2bb4g7ru