Versuche zur Darstellung der α-Amino-γ, δ-dioxy-valeriansäure

Emil Fischer, Adolf Krämer
1908 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
keit von schwachem, sfiBlich-aromatischem Geruch dar. Sdpls. 161 -163O. Die Ausbeute ca. 2.5 g. d! = 0.9858; d : = 0.9685. 0.2035 g Sbst.: 0.6797 g COs, 0.1568 g HsO. &HI& Ber. C 91.37, H 8.63. Gef. 91.90, B 8.62. Molekulargewichtsbetimmung: 0.2229 g Sbst., 13.36 g Eisessig : Gefrierpunktserniedrigung 0.3000. Gefundenes Molekulargewicht 216.8, berechnet far Dieser Kohlenwasserstoft ist gegen Oxydationsmittel sehr wider-c16H18 210.1. standsfihig. Elmil Fischer und Adolf Krilmer: Versuche rmr
more » ... r: Versuche rmr Darstellung der a-Amino-y,d-dioxy-valerian~we. Das regelmS3ige Auftreten des S e r i n s unter den Spaltungsprodukten der Proteine , ferner die Entdeckung des Oxyprolins bei der Hydrolyse der Gelatine deuten neben nnderen Beobachtungen darauf bin, wie schon truher hervorgehoben wurde, da13 noch weitere aliphatische Oxyaminosiiuren bei der Zertrummerung der Proteine gebildet werden. Unter diesen kano man die Derivate der n-Valeriansiiure und n-Capronsaure wegen der Beziehungen zum Ornithin und Lysin erwarten, und ihre Kenntnis bietet deshalb ein erhebliches Interesse. Die a -A m i n o -6 -o x y -v a l e r i a n s a u r e ist bereits von P. S iirensen') synthetisch erhalten und durch Kochen mit Salzsiiure in racemisches P r o 1 i n verwandelt worden. Unsere Versuche waren darauf gerichtet, eine D i o x y -aminosiiure, die zum Oxyprolin in derselben Beziehung stehen wiirde, synthetisch zu gewinnen. Nach verschiedenen vergeblichen Anliiufen haben wir einen Weg eingeschlagen, welcher der von E. F i s c h e r und B l u m e n t h a l a ) bei der Synthese der a-A m i n o -yox yb u t t e r s a u r e benutzten Methode entspricht. Als Ausgangsmaterial diente E p i c h l o r h y d r i n , des sich nach den Beobachtungen von R e b o u l 3, leicht mit Alkoholen zu einem A l k y l -d i o x y -c h l o r -p r o p a n yerbindet. Da diese Korper uns aber ') Compt. rend. des trav. du lab. de Carlsberg (Kopenhagen) 6, 137-192. Diese Berichte 40, 106 [19071. 3, Ann. d. Chem., Suppl. 1, 236.
doi:10.1002/cber.190804102211 fatcat:3vxr3is5vrddpbpzofmv5cg7ne