Synthe von Derivaten der [Diäthylamino-acetyl]-salicylsäure

Friedrich L. Hahn, Milly Loos
1918 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Die vorliegende Arbeit wurde aus zwei Griinden unternopmen. Erstens sollten Derivate der Salicylsaure mit folgenden Eigenschaften hergestellt werden : Verschlossenes Phenol-Hydroxyl, Wasserliislichkeit in neutraler und saurer Losung und leidliche Bestandigkeit dieser Losungen (Gegensatz zu Acetyl-salicylsiiure und ihren Salzen), unbegrenzte Haltbarkeit i n festem Zustande, leichter Zerfall in schwach alkaliscber Losung. Derartige Substanzen konnten bei sonst gleicher Wirkung gegeniiber dem
more » ... gegeniiber dem Aspirin gewisse Vorziige haben. Zweitens sollte fiir synthetische Versuche festgastellt werden, wie verschiedene Substituenten in der das Phenol-Hydroxyl verschliedepden Acetylgruppe die Haftfestigkeit dieser Gruppe beeinflussen. Bei der Synthese von Gerbstoffen usw. nach E. F i s c h e r stiirt bekanntlich der Umstand, dad schliefilicb die Analyse keinen Anhalt mehr fur die Zahl der in das Molekiil eingefthrten Phenol-carbonslure-Reste gibt. F i s c h e r und F r e u d e n b e r g haben daher zur Synthese leicht analysierbarer hochmolekularer Korper das G1 y k o s i d d e s T r i b r o m -p % e n o l s benutzt, um durch Bestimmung des Halogengehaltes MolekulargroBe und Zusamrnensetzung ermitteln zu ktinnen *). Allgerneinerer Anwendung zur Synthese beliebiger Substanzen ware das Verfabren fahig, wenn das oharskteristische Element nicht im Stammkorper, sondern in der die Phenol-Hydroxyle verschliefienden Schutzgruppe vorhanden ware. Es haodelte sich also darum, einen halogen-, stickstoff-oder schwefelhaltigen Rest aufzufinden, der wiihrend der Spnthese die Hydrxoyle sohiitzt und nachher ebenso leicht abgespalten werden kann, wie die Carbomethoxygruppe ">. Es war anzunehmen, dad Salicylsiiure-Derivate, in denen d a s Phenol-Hydroxyl durch den Rest einer AminosPure verschlosseu ist, die gewiinschten Eigenschaften haben wiirden. Eine freie Aminoacyl-salicylsaure konnte infolge intramolekularer Salzbildung liislich sein, ihre Derivate mit Sjinren Iiisliche Salze bilden. Bei Ester, I) B. 46, 1119 [1913]. ' ) Die Arbcit wurde durch meine mehrmalige Einbernfnng empfindlich gest6rt und schliealich ganzlich unterbrocben, so daS nur die ersten Ergebnisse vereffentlicht werden k6nncn; sie sol1 spiter in der angedenteten Richtung fortgefiihrt werden. Hahn.
doi:10.1002/cber.19180510232 fatcat:p64erqltcjcb3ibtrcz4n2c5e4