Versuche zur Synthese des Fisetols

Adolf Sonn
1919 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)  
a ? in Ather (c == 0.2020) = -123.80; Ilr die absolut-alkohdische L6sung (c = 0.9868) se;: -13.20. Ein Gemisch der Hydrobase mit der entsprechenden Cupreinbase zeigt keine Schmelzpunktsdepression. Durch Schiltteln der Losung der Base in Chloroform mit Natronlauge und der berechneten Menge Chlorkohlensiiurea~ylester entsteht unter Erwilrmung das nicht kiystallinisch erhaltene kt h y 1h y d r o cupr e i n -[at h y I-ur et hanl-5, das unscharf zwischen 100-llOo schmilzt, in Wasser und Petrolather
more » ... er und Petrolather unliislich, sonst sehr leicht loslich ist und bei 20° eine spezifische Drehung (c = 1.0108) yon + 14.8O besitzt. 0.1086 g Sbst.: 0.2704 g CO" 0.0741 g HpO. CsrH3aO~N3 (427.4). Ber. C 67.41, H 7.78. Gef. n 67.93, 7.64. Hamburg, Chemische Abteilung des Instituts fiir Schiffs-und Tropenkrankheiten. 306. Adoif Sonn: Vereuohe sur Syntheme des Fisetols. [Aus dem Chemischen Institnt der Universititt Hijnigsberg i. Pr.] (Eingegangen am 15. M h z 1919.) Bei der Spaltung eines Alkyliithers des Fisetins') durch Kochen mit alkoholischem Kali entsteht neben Dialkyl-protocatechusiiure der Dialkyliither des co-Oxy-resacetophenons: OR 0 a4 1 Das a-Oxy-reeacetophenon, (OH), Cs H t . CO. CHS . OH, selbst, das PFisetol., konnte durch Entalkylierung nicht erhalten werden. Es ist auch jetzt noch unbekannt. Vor einiger Zeit haben J. Tambor und Edmund M. D u Bois9) einen Versuch zur Synthese des Fisetols beschrieben. Sie erhitzten den Monomethylither des m-Brom-resacetophenons (I.) mit Essigglure-anhydrid und Natriumacetat; durch Verseifung mit alkoholischem 1) Herzig, M. 1'2, 184 [1891].
doi:10.1002/cber.19190520509 fatcat:fvomv5hg6rdrti2xrbodsq5yau