Intramolecular ene reactions catalyzed by NbCl5, TaCl5 and InCl3

Carlos Kleber Z. Andrade, Otilie E. Vercillo, Juliana P. Rodrigues, Denise P. Silveira
2004 Journal of the Brazilian Chemical Society  
Pentacloreto de nióbio, pentacloreto de tântalo e tricloreto de índio catalisaram eficientemente a ciclização do (R)-citronelal a uma mistura de isopulegol e neoisopulegol, em bons rendimentos. Um estudo comparativo foi realizado demonstrando que NbCl 5 é o ácido de Lewis mais ativo enquanto que InCl 3 é o mais seletivo. A seletividade das reações variou de acordo com o ácido de Lewis utilizado e o solvente. NbCl 5 e TaCl 5 mostraram ausência de seletividade enquanto que o InCl 3 apresentou
more » ... Cl 3 apresentou seletividade moderada em favor do isopulegol. A reação ene de um 1,7-dieno também foi investigada. Neste caso, todos os ácidos de Lewis testados apresentaram excelente seletividade. Niobium pentachloride, tantalum pentachloride and indium trichloride efficiently catalysed the cyclization of (R)-citronellal to a mixture of isopulegol and neoisopulegol in good yields. A comparative study was carried out which demonstrated that NbCl 5 is the most active Lewis acid whereas InCl 3 is the most selective one. The selectivity of the reactions varied according to the Lewis acid used and to the solvent. The ene reaction of a 1,7-diene was also investigated. In this case, all Lewis acids tested showed excellent selectivity.
doi:10.1590/s0103-50532004000600005 fatcat:anrevljvsrf2bnoowfcepxayxm