Ueber das spezifische Drehungsvermögen der Piperidinbasen

A. Ladenburg
1886 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Eingegangen am 11. Octbr.; mitgetheilt in der Sitzung von Hrn. A. Pinner.) Der in der vorsteheiiden Untersuchung gefiihrte Nachweis, dass das a-Propylpiperidin sich in 2 optisch active Isomere spalten lasst, hat in mir den Wunsch rege werden lassen, die Piperidinbasen zu einer Priifung der L e B e l -V a n ' t H o f f ' s c h e n Hypothese zu verwerthen. Die Constitution des a-Propylpiperidins, welclie in nebenstehender Figur ihren schematischen Ausdruck findet, Ha H2'C C Hr Hn! C *CH
more » ... Hn! C *CH -CHa-CH4-CH3 C HN zeigt au, dass als asyrnmetrischer Kohlenstoff nur das in der Figur mit einem Stern versehelie a -Kohlenstoffatom, das mit C3Hr in Verbindung steht, betrachtet werden kann. Dsraus ergiebt sich ohne weiteres, dass alle a-Alkylderivate des Piperidins hi ahnlicher Weise in optisch active Isomere spaltbar seiii rniissen. Diese Ansicht habe ich bereits an dem ol -Pipecolin und an dem a-Aethylpiperidin bestiitigen konnen. Beide laasen sich iriit Hiilfe ihrer rechtsweinsauren Salze in optisch active Kijrper spaltcn. Das a-Rechtspipecolin habe ich wohl schon in reinem Zustand erhalten , es besitzt ein spezifisches Drehungsvermogeii von 21.80. Soweit hat sich also die erwiihnte Hypothese durchaus bestiitigt, es fragt sich aber nun, ob die 8und y-Alkylderivate des Piperidins keine analoge Spaltung erleiden konnen, was ja der Theorie nach nicht miiglich sein darf. Mit Versuchen in dieser Richtuiig bin ich beschiiftigt, will aber nicht unterlassen, rneinem Assistenten stud. N a u ck, der mich sowohl bei diesen, als bei dem zweiten Theil der in der vorstehenden Abhandlung mitgetheilten Versucheri mit Eifer unterstiitzte, besteri Dank zu sagen.
doi:10.1002/cber.188601902216 fatcat:atdyufyuzbe73givgk7zd6wjee