Kondensationsprodukte von Dinitrochlorbenzol mit Amidochinolinen

W. Meigen
1907 Journal f�r Praktische Chemie  
von (in Gemeinschaft mit H. Garbs, W, Merkelbach und G. Wichern). I n der gleichen Weise wie rnit anderen primaren Aminen kondensiert sich 1,4-Dinitrochlorbenzol auch mit Amidochinolinen. Wir haben einige dieser bisher noch nicht bekannten Verbindungen dargestellt, um von ihnen aus zu Chinophenazinen zu gelangen. Da die im Pyridinring amidierten Chinoline zurzeit noch nicht auf einfache Weise erhaltlich sind, haben wir uns auf die im Benzolkern amidierten Chinoline beschrankt. Diese
more » ... . Diese Amidochinoline konnen leicht durch Reduktion der entsprechenden Nitroderivate gewonnen werden. p-Nitrochinolin wird aus p-Nitroanilin nach der Skr aupschen Synthese dargestellt, wobei man zweckmaBig nach dem Vorschlag von K n u e p p e l l) als Oxydationsmittel Arsensaure anwendet. Ebenso erhalt man aus m-Nitroanilin ein Gemisch von mund ana-Nitrochinolin. Die von K n u e p p e l hierfiir gegebene Vorschrift wurde von uns insofern etwas abgeandert, als der durch Pallen mit Natronlauge erhaltene Niederschlag abfiltriert uiid nach dem Trocknen mit Ather ausgezogen wurde. Die Nitrochinoline losen sich hierin auf: wahrend das nebenbei entstandene Harz ungelost zuriickbleibt. Das nach Entfernung des Athers hinterbleibende Gemisch der beiden Nitrochinoline wurde im Extraktionsapparat mit Petrolither ausgezogen, worin sich das ana-Xitrochinolin lost. Das zuriickbleibende m-Nitrochinolin wird durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt. ound ana-Nitrochinolin werden durch direktes Nitrieren *) Knueppel, Ber. 29, 703 (1896). 2, Knueppel, Ber. 29, 706 (1896); Decker, dies. Journ. [2] 63, 573 (1901).
doi:10.1002/prac.19080770137 fatcat:5qediyupifbrfmpu3osulsh4by