Ueber die Constitution der Isogeraniumsäure (cyclischen Geraniumsäure) und das Isogeraniumsäurenitril

Ferd. Tiemann, R. Schmidt
1898 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Der directe Abbau von a-nnd F-Jonon hat aber bisher nicht die geringsten Anhaltspunkte dafiir ergeben , dass die doppelte Bindung in den beiden Spielarten des Jonons sich an verschiedenen Stellen hefiode. Ware cr-Jonon nach der Forrnel: CH3 CH3 C HaC,-"j,C. CH : CH . CO . CH3 \ I zusarnrnengesetzt, so mussten daraus bei vorsichtig geleitetern Abbau, ebenbo wie aus Isogeraniurnsaure , Isogeronsaure und as-ct-Dimethyladipinslure zu erhalten sein , deren Buffindung unter den Oxydationsproductrn
more » ... dationsproductrn des a-Jonons besondere Schwierigkriten nicht bietrn wiirde und bis jetzt in keinem Falle gelungeu ist. Die Versuche werden fortgesetzt, urn die Ursache der Verschiedenheit beider Spielarten drs Jonons zu ergriioden. Trotz dem soeben geschilderten Sachverhalt sol1 uarnentlich oochrnals eine grossere Menge reinen u -Jonons abgebaut werden, darnit die Producte des Abbaus von Neuern nach Isogeronsaure und as-cr-Dirnethyladipinsaure ,durchsucht werden konnen. Ferd. Constitution der T i e m e n n und R. Schmidt: Ueber die Isogeraniumsiiure (cyclischen Geraniumsaure) und das Isogeraniumeaurenitril. (Eingegangen am G. April.) Fr. W. S e m r n l e r und der Eine ron uns') haben zuerst nacbgewiesen, dass unter der Einwirkung von Sauren nicht nur, wie T i e r n a n n und K r i i g e r gezeigt, Pseudojonon eine Verbindung rnit einem geschlossenen Atornring (Jonon) liefert , sondern dass unter diesen Bedingungen auch sndere Glieder der Citralreihe in cyclische Verbindungen iibergefiibrt werden. Die fiir die Isogeraniurnsaure, das lsogeraniurnsaurenitril und das Isogeraniolen ') friiher angenommenen Constitutionsformeln kornmen nicht rnehr in Betracht, seitdem der Nachweis gefiihrt worden ist, dass der Geraniumsaure die Forrnel: (CH3)2C:CH.CHa.CHs.C:CH.COzH, CH3 znkommt.
doi:10.1002/cber.189803101167 fatcat:vhrrbqjkbzhrdlbxhbk5rhxfw4