Notizen: Über die Reaktion von Azidoameisensäurealkylestern mit Benzol unter dem Einfluß von Aluminiumchlorid

Richard Kreher, Gerhard Jäger
1965 Zeitschrift für Naturforschung. B, A journal of chemical sciences  
R ic h a r d K r e h e r u n d G e r h a r d J ä g e r 19 b, 657 [1964]. 2 W. B o r sc h e u . H , H a h n , Chem. Ber. 82, 260 [1949]. 3 P. K o v a c ic , R . L. R u s s e l l u . R . P. B e n n e t t , J . Amer. chem. Soc. 86, 1588 [1964] ; vgl. R . K r e h e r , Dissertation, T H Darmstadt, 1961. 4 R. A. C o l e m a n , M. S. N e w m a n u . A. B . G a r r e t t , J . Amer. chem. Soc. 76, 4534 [1954], leiten aus kinetischen Unter suchungen ab, daß Carbonsäureazide mit Lewis-Säuren einen
more » ... s-Säuren einen instabilen Komplex bilden, der sich unter Stickstoff abspaltung in das zugehörige Isocyanat umlagert. 5 Eine Ausnahme stellt der Azidoameisensäure-methylester dar. der mit Aluminiumchlorid einen bei Raumtemperatur stabilen Molekülkomplex bildet. Während in diesem die Azid-Banden unverändert bei 2165 und 2218 cm-1 auftreten, beobachtet man neben der Carbonyl-Bande bei 1740 cm "1 eine neue Absorption bei 1620 -1640 cm-1 ; vgl. die von J. G o u b e a u , E. A l l e n s t e in u . A . S c h m id t , Chem. Ber. 97, 884 [1964], untersuchte Bildung eines Molekülkomple xes aus Methylazid und Antimon (V)-chlorid. 8 Die /V-Phenyl-carbamidsäurealkylester (VI) reagieren dem nach analog den Carbonsäurealkylestern, die unter dem Einfluß von Aluminiumchlorid mit Benzol im Sinne einer F riedel-Crafts -Umsetzung Alkylbenzole liefern.
doi:10.1515/znb-1965-0325 fatcat:a2y6jh6gsrgfvjsperd45oznsa