Über monosubstituierte Triazene und Versuche zur Darstellung des Triazens
Otto Dimroth, Karl Pfister
1910
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
Pfieter: a e r monound Vereuahe 8ur Daretellung dea TrhBemE 1 ) . Akademie der Wiseenschaften zu Miinchen.] (Eingegangen am 10. Oktober 1910.) Das P h e n y l -t r i a z e n , C~H S .N : N. NH" der erste Reprasentrrnt der monosubstituierten Triazene, wurde vor eioiger Zeit durch R ed u k t i o n d e s P h e n y l a z i d s mit Ltherischer Zinnchloriirlosung dargestellt '). Es schien erwunschf die Kenntnis dieser Korperklasse auf eine etwas breitere, experimentelle Basis zu stellen, und wir
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... desbalb eine Reihe a n d e r e r a r o m a t i s c h e r A z i d e d e r R e d u k t i o u unterworlen, in der Hoffnung, dabei in den Besitz von Triazenen zu gelangen, die durch den EinfluB geeigoeter substituierender Gruppen erheblich stobiler wiiren, als das Phenyltriazen, und der Untersuchung, vor allem der Aufkliirung der dort beobachteten Isomerieerscheinuog, w'eniger Schmierigkeiten bereiten wiirden. Das Ergebais der Versuche entsprach nicht so gaoz den Erwartungen. Allerdings ist der Eintritt von Substituenten durchaus nicht ohne EinfluB auf die Bestiindigkeit der Triazene, aber er ist nicht SO gro0, a h wir es wiinschten, und errejcbt bei weitem nicht die Stiirk?, wie etwa bei den Diazoniumsalzen , deren Zerfallsgeschwindigkeit ja bekanntlicb in eminentem XaBe variiert werden kann a). Zudem SuDert sich die Wirkung der meisten substituierenden h d j k a l e im Phenyltriazen dahin, daD sie dessen Lebensfiihigkeit noch verrjngern; in vielen Piillen erhielten wir deshalb bei der Reduktion der Azide nur die Spaltstiicke der Triazene: Amin und Stickstoff. Etwas bestiindiger als das Phenyltriazen ist daa p -B r o m p h e n y lt r i a z e n , d e r p -T r i a z e n o -b e n z o e s i i u r e e s t e r und d a s p -B e n z o y lphenyl-triclzen. Die ersterwiihnte dieser dubstanzen zeigt auch die beim Phenyltriazen beobachtete Isomerie; aber es gelingt nicht, Deri-1) Vergl. Karl Pfister, Inaugurnldissertation. 2) 0. Dimroth, diese Berichte 40. 2376 [1907]. a) H o n t z s c h , dicse Berichto 38, 2517 [1900]; Eulor, Ann. d. Chem. Miinchen 1909. 828, 29? [190?]. Berichte d. J?. Chem. Gcsellschnfi. Jabrg. XXXXIII.
doi:10.1002/cber.19100430328
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