Cytotoxic cordiaquinones from the roots of Cordia polycephala

Hozana Patrícia S. Freitas, Ana Isabel V. Maia, Edilberto R. Silveira, José Delano B. Marinho Filho, Manoel O. Moraes, Cláudia Pessoa, Letícia V. Costa Lotufo, Otília Deusdênia L. Pessoa
2012 Journal of the Brazilian Chemical Society  
A investigação química das raízes de Cordia polycephala resultou no isolamento de duas novas naftoquinonas terpenoídicas, 6-[10- (12,12-dimetil-13α-(22-metil-21-butenoilóxi)-16-metenilciclohexil)etil]-naftaleno-1,4-diona e (6-[10-(12,12-dimetil-13α-(tigloilóxi)-16metenilciclohexil)etil]-naftaleno-1,4-diona, designadas de cordiaquinonas N (1) e O (2), respectivamente. As cordiaquinonas já conhecidas, B (3), L (4) e E (5), foram também isoladas. Suas estruturas foram elucidadas após detalhada
more » ... ise dos dados de RMN 1 H e 13 C (1D e 2D) e EMAR (espectrometria de massas de alta resolução). Todas as cordiaquinonas (1-5) foram avaliadas contra quatro linhagens de células cancerígenas: HCT-8 (colo), HL-60 (leucemia), MDA-MB-435 (melanoma) e SF295 (glioblastoma), mostrando IC 50 na faixa de 1,2 a 11,1 mmol L -1 . As novas cordiaquinonas 1 e 2 foram as mais ativas contra todas as linhagens de câncer, enquanto 3 foi mais seletiva para células leucêmicas (IC 50 2,2 μmol L -1 ). The chemical investigation of roots of Cordia polycephala resulted in the isolation of two new terpenoid naphtoquinones, 6-[10-(12,12-dimethyl-13α-(22-methyl-21-butenoyloxy)-16methenylcyclohexyl)ethyl]-naphtalene-1,4-dione and (6-[10-(12,12-dimethyl-13α-(tigloyloxy)-16-methenylcyclohexyl)ethyl]-naphtalene-1,4-dione, named as cordiaquinone N (1) and O (2), respectively. The known cordiaquinones B (3), L (4) and E (5) were also isolated. Their structures were elucidated after detailed 1D and 2D NMR and high resolution electrospray ionization mass spectrometry (HRESIMS) data analysis. All cordiaquinones (1-5) were evaluated against four human cancer cell lines: HCT-8 (colon), HL-60 (leukemia), MDA-MB-435 (melanoma) and SF295 (glioblastoma), showing IC 50 values in the range of 1.2 to 11.1 mmol L -1 . The new cordiaquinones 1 and 2 were the most active against all cancer cell lines, while compound 3 was selective to leukemia HL-60 cells (IC 50 2.2 mmol L -1 ).
doi:10.1590/s0103-50532012005000019 fatcat:tfkmpchndbf7bhafkj2d55ejtu