Zur Synthese des Pyrens

Karl Fleischer, Ewald Retze
1922 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)  
Aus dem in Ammoniumcarbonat unl6slichen Rkksland wurden d u d Extrnktion mit verd. S W u r e 1 ) , Filtrieren und Ammoniakalischmachen 4.4 g 5Admkacenaphthen zufi&gewoane9 (44OlO des angewandten Materials). Vom Glycin w u r h rd. 27% der Theorie erhalten. E&&n Eintragan des Acenaphthyl -5glycinkalis 3) in geschmolzenes Natriumamid trat tnotz Unterbrechung der Wirmezufuhr eine aheraus lebhafte Reaktion ein, die ein kohliges Produkt lieferte, das init Wasser aufgenommen und filtriert mrde. Beim
more » ... triert mrde. Beim Einblasen von Luft in das Filtrat hat wedar Fallung noch Verdrbung ein. 859. Karl Fleieoher und Ewald R e t s e : Zur Synthese .des Pyrena 3). [Aus d. Chem. Instituteii d. UniversilHt Frankfurt a 31. 11. d Forstl. Hochschule Hann.-Miinden.] (Eingegangen am 22. August 1922.) Schon in der grundlegeden Brbeit, in der B a m b e r ge r und P h i 1 i p 4) zu der Auffassung gehgten, daB das P y r e n als dipericyclisches Derivat des Naphthalins mzusprechen sei, finden Versuche Erwahnung, die, vom Naphthalin ausgehend, auf eine Synthese des Pyrens abzieltens). Ein Erfolg ist aber diesen Versuchen versagt geblieben. Die Synthese des Pyrens ist erst zu einem vie1 spateren Zeitpunkt unter Verwendung Seitenketten enthaltender Derivate des Naphthalins (1.8.4.5-Naphthalin-tetracarbonsaure) 6) und Diphenyls (Di-o-tolyl) 7) als Ausgangsmateridien gelungen. Trotzdem hat aber der alte B a m b e r g e rmil P h i 1 i p sche Gedanlren, eine S yiithese des Pyrens v o m N a p h t h a l i n s e l b s t a u s g e h e n d zu hewerkstelligen, sein Interesse behalten, so daB wir uns entschlossen, seiner Verwirklichung auf Grund neuerer Erfahrungen nachzugehen.
doi:10.1002/cber.19220550940 fatcat:nixalceokjbnvj6ayjwkww4ncu