Ueber die Einwirkung der Essigsäure auf Glycerin beim Erhitzen

A. C. Geitel
1897 Journal für Praktische Chemie  
Die Einwirkung von Essigsaure auf Glycerin beim Erhitzen war schon ofter Gegenstand ausfuhrlicher Untersuchungen. Bei Anwendung gleicher Volume beider entsteht dabei nach B e r t h e l o t l) Monacetin, bei Ueberschuss von Essigsaure hingegen nur ein bei 278°-2800 stetig siedendes Diacetin. Das auf diesem Wege erhaltene Diacetin wird nach H u b n e r und M u 11 e r z, durch Acetylchlorid kaum angegriffen und giebt weder mit diesem noch mit Eisessig Triacetin. H i i b n e r und M ull e r
more » ... d M ull e r erscheint es bemerkenswerth, "dam auch Acetylchlorid das Diacetin nicht leicht in Triacetin iiberzufuhren vermag, wahrscheinlich ist die Neigung des Diacetins, noch eine Acetylgruppe aufzunehmen, so weit erschopft, dass eher Triacetin und Salzsaure in Diacetin und Acetylchlorid ubergehen. S c h m i d t 3) hingegen findet, dass durch einfaches Fractioniren eine gute Ausbeute an reinem Triacetin erzielt wird. Die Reinheit wird leider nur durch Elementaranalyse und durch Bestimmung der Acetylgruppen durch Kochen mit Magnesia und der dabei in Liisung gegangenen Magnesia controlirt, eine Methode, welche auf Genauigkeit keinen Anspruch erheben kann. Schliesslich hat S e elig 4, die Reaction ausfuhrlicher untersucht und kommt dabei zu dem Resultat, dass Triacetin dabei uberhaupt nicht gebildet wird, sondern dass dabei fast quantitativ ein unter 40 Mm. Druck bei 172 O-174 O siedendes Diacetin entsteht und dass sowohl rohes wie destillirtes Produkt eine reichliche Ausbeute an Triacetin giebt , wenn man dieselben mit Essigsaureanhydrid und Natriumacetat behandelt. S e e lig benutzte zur Charakterisirung nur die EIementaranaIyse und den Siedepunkt. von B c r t h e l o t , Chim. org. synth. 2, 97-98. z , Hubner u. Miiller
doi:10.1002/prac.18970550130 fatcat:c2aefehdwrhjxjifkyzjmkzvyi