The synthesis and study of physicochemical properties of 1,2,4-triazole derivatives containing the phenethyl group in position 5

Tetiana V. Ihnatova, Andriy G. Kaplaushenko, Yuliia S. Frolova
2020 Žurnal organìčnoï ta farmacevtičnoï hìmìï  
Синтез та дослідження фізико-хімічних властивостей похідних 1,2,4-триазолу, що містять фенетильний замісник у положенні 5 Впродовж останнього десятиліття вітчизняні та закордонні науковці постійно демонструють приклад вивчення фізико-хімічних та біологічних властивостей сполук з азотовмісними гетероциклами, зокрема таких, що містять ядро 1,2,4-триазолу. Основною перевагою таких речовин є те, що вони виявляють низькі показники гострої токсичності одночасно з широким спектром фармакологічної дії.
more » ... армакологічної дії. На сьогодні вже створено велику кількість лікарських субстанцій, що містять структурний фрагмент 1,2,4-триазолу (флуконазол, вориконазол, анастрозол, ітраконазол, летрозол), тому створення нових молекул на основі 1,2,4-триазолу та пошук серед них нових біологічно активних речовин є актуальним завданням сучасної синтетичної та фармацевтичної хімії. Мета. Вивчити деякі аспекти реакційної здатності 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-аміну та дослідити фізико-хімічні властивості синтезованих сполук. Результати та їх обговорення. Синтезовано ряд 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метанімінів та вивчено реакцію їх відновлення. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено комплексом сучасних інструментальних методів аналізу -елементного аналізу, ІЧ-, 1 Н ЯМР-спектроскопії, LC-MS. Експериментальна частина. Взаємодією 5-фенетил-1Н-1,2,4-триазол-3-аміну з альдегідами за кімнатної температури в середовищі оцтової кислоти одержано 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метаніміни. На наступному етапі проведено селективне відновлення аліфатичної С=N-групи 1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метанімінів дією натрій борогідриду в середовищі диметилформаміду. Висновки. Синтезовано 13 нових похідних 1,2,4-триазолу -1-алкіл(арил)-N-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)метаніміни та арилметил-(5-фенетил-1H-1,2,4-триазол-3-іл)аміни. Структуру та індивідуальність одержаних речовин підтверджено комплексом сучасних інструментальних методів аналізу. Роботу виконано в рамках тем Міністерства охорони здоров'я України «Дослідження синтетичних, фізико-хімічних та біологічних властивостей похідних 5-арил-і 5-гетерил-1,2,4-триазол-3-тіонів» (№ держреєстрації: 0113U005084; період досліджень: 2013 -2018 роки) та «Дослідження синтетичних, фізико-хімічних і біологічних властивостей похідних 5-арил-та 5-гетерил-4-R-3тіо(аміно)-1,2,4-триазолів» (№ держреєстрації: 0118U004249; період досліджень: 2018 -2023 роки)
doi:10.24959/ophcj.20.175671 fatcat:xrde23schvgwniawdjseebijhm