Green Michael addition of thiols to electron deficient alkenes using KF/alumina and recyclable solvent or solvent-free conditions

Eder J. Lenardão, Danusia O. Trecha, Patrícia da C. Ferreira, Raquel G. Jacob, Gelson Perin
2009 Journal of the Brazilian Chemical Society  
Um método simples e eficiente foi desenvolvido para a adição conjugada de tióis ao citral na presença de KF/Al 2 O 3 em meio livre de solvente ou usando glicerina como solvente reciclável a temperatura ambiente. O método em meio livre de solvente foi aplicado com sucesso na reação direta do tiofenol com o óleo essencial de capim limão (Cymbopogon citratus), para fornecer diretamente 3,7-dimetil-3-(feniltio)oct-6-enal, um potencial agente bactericida. O método foi estendido a outros alcenos
more » ... outros alcenos deficientes de elétrons com excelentes resultados. Para o método em meio livre de solvente, o uso de irradiação com microondas facilitou o procedimento e acelerou a reação. O sistema catalítico e a glicerina podem ser reutilizados até três vezes sem tratamento prévio, com atividade comparável. A general, clean and easy method for the conjugated addition of thiols to citral promoted by KF/ Al 2 O 3 under solvent-free or using glycerin as recyclable solvent at room temperature is described. It was found that the solvent-free protocol is applicable to the direct reaction of thiophenol with the essential oil of lemon grass (Cymbopogon citratus) to afford directly 3,7-dimethyl-3-(phenylthio) oct-6-enal, a potential bactericide agent. The method was extended to other electron-poor alkenes with excellent results. For the solvent-free protocol, the use of microwave irradiation facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and glycerin can be reused up to three times without previous treatment with comparable activity. Green Michael Addition of Thiols to Electron Deficient Alkenes J. Braz. Chem. Soc. 94
doi:10.1590/s0103-50532009000100016 fatcat:vfybuv362jealay66pei2rqkd4