Über den Mechanismus der Wurtz-Fittigschen Synthese (3. Mitteilung über metallorganische Verbindungen)

Hans Heinrich Schlubach, Eduard C. Goes
1922 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)  
2889 13ei7zyl-kollidiiiiiInls;llz hat iin Ahdampfriickstand b i 4 e r norh TJalle a. S., den 12.Auqusl 19.32. nicht einwandfrei nachgewiesen werilen konnen. 816. Hans Eeinrich Sohlubach and Eduard 0. Goes: Ober den M~i e m u s der Wurts-Fittigsohen &m'these (8. litteilung itber matallarganieche V8rbinauagea) l). [Aus d. Chem. Laborar. d. Bayr. Akadernie d. Wissenschaften iu MBncben.] Die Arbeiten von F. S. Acree, P. Schorigin und W. S c h l e n k haben une mit den Eigenschaften der
more » ... en der Natriumalkyle genauer bekannt gemacht. Nachdem dann noch von dem einen von uns gefunden worden war, daB Kohlenoxyd mit verschiedenen Natriumalkylen schon bei Zimmertemperabur unter Bildung charakteristischer Produkte reagiert, lag es nahe, auf Grund dieser Kenntniese nachzu-prIffen, ob die von verachiedenen Autoren verrnutete Bildung d e r N a t r i u rn a 1 k y 1 e b e i d e r Wu r t z -F i t t i g s c hen S y n t h e e e eutriff t. Bereits F. Kraf'tt') war auf Grund der Bildung der Zinkalkyle aus Zink nnd Halogenalkylen zn dem SchluR gelangt, dal3 in analoger Weise bei der Wurtz-Fittigechen Synthese Natriumalkyle als Zwischenprodukte anftreten mllten. J. U. NeP) zog dam aus dem von ihm beobachteten Bcrhaiten des Phmrylsaetylen-natrfurns den SchlnS, daS bei der Einwirkung von Brom-bend auf Nntrium N a t r i n m p h e n y l entstehen miiBte, nnd 3 ' . 5. Aoree') snchte diese Ansicht experimentell zu besthtigen, indem er zeigte, dao eio Gemisch voo Brom-benzol und Natrium und das Eiowirkungsprodukt von Natrium auf Diphonylqueckeilber, in dern er Natriumphenyl annahm, in gleicher Weise an€ verschiedene Reageneien einwirken. In Erweiterung dieser Beobachtnngen koonte P. S c h o r i gin 5, nachweisen, daS such Halogendkyle der aljfiatischen Reihe und Natrium fiich gegentiber Aldehyden, Ketone& Saure-eatern nnd Kohlenslure aoalog verbalten wie Gemische von aliphatischen Quecksilberalkylen mit Natrium. W. Schlenkc) gelang es dann, die dieeen Untersnchongen zugtunde liegeade Annahme, daS ans den Quecksilberalkylen und Natrinm die Natrinmalkyle entstehen, dnrch Reindarstellung der letzteren adgiiltig zu beweisen. Vor kurzem honnte endlich der eine von uns? zeigen, daB Kohlenoxpd von Natriumalkylen der Fett-und aromatischen Reihe
doi:10.1002/cber.19220550867 fatcat:hkjypnuz3zeqrchvtfltl6wuze