Übe die Einwirkung der Salpetersäure auf Phenol-äther

Kurt H. Meyer, Hans Gottlieb-Billroth
1919 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)  
Lost man das Bromid in Aceton, so geht alles rasch i n Losung. Nach etwa einer Minute beginnt die Krystallisation eines neueii Korpers, der schlieBlich das ganze GefaB breiig erfiillt, wasserliislich ist und auf Zusatz voq Natronlauge eineii gelben Niederschlag ausfallen lafit, der sich in SBuren wieder farblos lost. Eine ahnliche Verbindung entsteht auch beim Oxydieren des Nitrobenzolazo-dimethylbutadiens mit konzentrierter RNOB in Eisessig. 'Sie ist ebeqfalls wasserloslich und gibt rnit Na OH
more » ... und gibt rnit Na OH einen gelben Niederschlag. Kurt H. Meger und H a n s G o t t l i e b -B i l l r o t h : Obe die Einwirkung der Salpetersaure auf Phenol-kther. [hus dem Chcm. Lnboratorinrn dcr Akademie d. Wisseoschaften zu Miinchell. ] Bereits im Jahre 1850 beobachtete C a h o u r s ' ) , daS bei der N i t r i e r u n g d e s A n i s o l s mit Salpeteraaure eine tief blauschwarze Farbe auftritt. Die Beobnchtuug wurde von B r u nck a) spater bestiitigt, der gleichzeitig feststellte, daB die Reaktionsprodukte der Hauptsache nach 0-und p-Nitro-anisol sind. Im Zusamrnenhang mit den Arbeiten des einen Y O U uns iiber die Rraktionsfahigkeit der Phenole und der Phenol-Bther nntersuchten wir i n qualitativen Versuchen die E i n w i r k a r : g v o n S a l p e t e r s a u r e a u t P h e n o l -a t h e r und beobnchteten nicht I iir beirn Anisol, sondern auch bei den meisten anderen Phenol-athern das A u f t r e t e n i n t e n s i v e r roter, hlauer oder gruner F a r b e n . N'ir haben uns die Aufgabe gestellt, die Korper, die diese Farben hervorbringen und die von den gewohniicben Nitroverbindungen verscbieden sind und ar:scheioend eirier besonderen Klasse rtugehiiren, zu iaolieren und zu untersuchen. Bei zwei komplizierten Phenol-athern sind bereits durch Einwvirkung von Salpetersaure tief farbige Verbindungen in fester Form erbalten worden. D e c k e r und S o l o n i n a 3 ) erhielten aus T h y m o l -2 t h y l a t h e r rnit Eisessig-Snlp~tersaure eioe t i ef b l a u e V e r b i n d u n g , der sie die Forrnel eines zweifacheii 0xooiumnitrat.es beilegen:
doi:10.1002/cber.19190520810 fatcat:rie7vkzkpbbb3dgu4fuiu3d2lm