Ueber die Einwirkung von Alkalien auf orthomethylirte Diazoniumsalze ein Beitrag zur Kenntniss der Indazole. III. Kapitel. Ueber die Einwirkung von Natronlauge auf Diazo-o-toluidin

Eugen Bamberger, Anton V. Goldberger
1899 Justus Liebig s Annalen der Chemie  
auf orthom.ethylirte Diazoniumsalae. 339 Nachdem die A r t der Einwirkung von Natronlauge auf die Diazoniumsalze des Mesidine festgestellt war, war es von Interesse zu wissen , ob dieser Reactionsmechanismus auch bei anderen omethylirten Diazoverbindungen wiederzufinden sei. Deehalb veranlasste ich Herrn A n t o n von G o l d b e r g e r , die von mir mit dem Yesidin angestellton Versuche auf das o-Toluidin und as. m-Xylidin auszudehnen. Seine Untersuchungen haben die Allgemeingultigkeit der am
more » ... ingultigkeit der am Diazomesidin erkannten Reaction ergeben. Das diazotirte o -Toluidin ist das geeignetste Object aur Derstellung der Indazolazokorper, da die Harzbildung in diesem Falle nicht so arg iiberwuchert wie bei den Homologen. 111. Kapitel. Ueber die Einwirknng von Natronlnuge ruf Dirzo-o-toluidin ; bearbeitet von Anton v. Goldberger. Da das (freie) Diazotoluol der Generator des Indagols und des Tolylazoindazols ist, und da ersteres als Product der hydrolytischen Spaltung des Diazotoluolnatriums erzeugt wird , SO hangt die Ausbeute an d m Indazolkorpern vor allem von der Menge und Concentration der auf die Diazolbsung einwirkenden Lauge ab. Wir konnen auf Grund einer Reihe vergleichender Versuche I) folgende Vorschrift 2, empfehlen : Eine auf -5" abgekiihlte o-DiazotoluollOsung, bereitet aus 25 g o-Toluidin, 60 ccm concentrirter Salzsaure, 225 g 16,82 g Natrinmnitrit und 5 5 g Wasser, Wasser, ' ) Xiheres in der 1nang.-Dissert. von A n t o n v o n G o l d b e r g e r : "Einwirkung von Alkaii auf orthomethylirte Diasoverbindungen", Zurich 1897, Seite 36. ' ) Yon der Isolirung des zugleich gebildeten o -Tolaidins, o -Kresols nnd anderer Nebenproduck wurde abgesehen. ' ) Dieselbe liefert beim Eindampfen weitere Mengen des Azokorpers; aus den schliesslich verbleibenden, die Hame entlinltenden Mutterlaugen lasst sich durch Ansschiittelu mit SalzsLure etaaiges Indnzol, welches bcim vorherigen Behandeln der BIasse N init Salzsiiure der Extraction entgaugeu seiu sollte, uachtrkiglich gewiunen. Annalen der Chemie 305. Bd. 23
doi:10.1002/jlac.18993050306 fatcat:vlf4z5f2zrbavmush6ut4tb75u