Synthese substituirter Bihydrobiketopyrrolcarbonsäureester mittels Oxalessigester und Aldehydoaminbasen

Robert Sohiff, C. Bertini
1897 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Mittheilungen . 107. Robert Sohiff und C. Bertini: Syntheee eubetituirter Bihydrobiketopyrroloarboneilureeater mittels Oxaleesigeater und Aldehydoaminbasen. (Eingegangen am 13. MArz.) Hantzsch') und K n o e v e n a g e l q haben gezeigt, dam in Gegenwart von Aminbasen Aldehyde und Acetessigester sich unter Wasseraustritt verbinden. Stickstoff haltige Producte wurden hierbei nicht beobachtet. Solche kann man jedoch erhalten, wenn man z. B. molekulare Mengen von Acetessigeater und Benzalanilin
more » ... und Benzalanilin mit wenig Alkohol auf dem Wasserbade erwiirmt. Es bildet sich ein Syrup, welcher, sich selbst iiberlassen, nach einiger Zeit erstarrt. Aus verdiinntem Alkohol erhiilt man farblose, bei 103-1040 schmelzende Krystalle, welche der Formel C19H2l NO3 entsprechen. Analyse: Ber. Prownte: C 73.31, H 6.75. Gef. w x 73.34, 73.40, B 6.88, 6.69. Es handelt sich somit um ein directes Additionsproduct von Benzylideu-Anilin und Acetessigester, CsHs. CH . NHCsH;, CHs . CO . CH . COOCaHs, analog den von R. B l a n k s ) und J. Goldstein') beobachteten Additionsproducten aromatischer Amine an Benzal-und Furfural-Malonsiiureester. Die Verbindung ist gegen Sauren wenig beatlndig. Vorerst haberi wir sie wenig untersucht und wollen nur noch erwlhnen, dass man dieselbe leicht auch in folgender Weise darstellen kann. Ein Gemisch molekularer Mengen AFetessigester und Anilin werden bis zur eingetretenen Triibung auf dem Wasserbade erwlrmt , hierauf ein Molekulargewicht Renzaldehyd zugegeben , noch kurze Zeit auf dem Bade gelassen, und dann das Ganze zur Krystallisation bei Seite gestellt.
doi:10.1002/cber.189703001117 fatcat:4prpaosvjzgphislnivb5g5iwq