Über den Imidcharakter der Stickstoff-wasserstoffsäure I. Die Synthese der Azido-dithio-kohlensäure

Fritz Sommer
1915 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Daa Silbersalz der Allochrysoketon-carbone&ure, welcha in trisch dargqstelltem Znstande rein gelbe Farbe besitzt, farbt sich bei 18ngerem Stehen am Licht braunrot. 7. R e d n k t i o n d e r Allochrysoketon-carbonsaure. (Mit N. Irineu.) 1 TI. Allochrysoketon-carbonsaure wurde mit 2 Tln. Zinkstaub vermischt und i n 20 Tln. Ammoniak auf dem Wasserbad ' I t Stunde zum gelinden Sieden erhitzt. Darsuf wurde filtriert, das Filtrat angesauert und das erhaltene weiBe Reduktionsprodukt der
more » ... n aus Eisessig unterworien. Es resultierten haarreine, biischelartig angeordnete, gekriimmte Niidelchen. Beim Erhitzen briiunt sich das Produkt bei 225O und schmilzt zwischen 244 und 246O. 0.1217 8; Sbst.: 0.8515 g CO" 0.0560 g HsO. ClsH~tOa (276). Ber. C 78.26, H 4.38. Gef. * 78.77, 5.21. Dem Analysenbefond zufolge ist die Ketogrnppe zum Alkohol reduziert worden. 220. Brits Sommer: dber den Imidaharakter der StJohtoffkohlensllure. Die Strukturformel der Stickstoffwasserstoffsauregleichgultig ob man sie n a c h G u r t i u s ringformig annimmt oder die neuerdings von T h i e l e und A n g e l i vorgeschlagene lineare Formel bevorzngtenthiilt die fiir sekundare Amine charakteristische Imidgruppe. Formell erscheint die Stickstoffwasserstofhlure demgemiia als ein Azoimid. Die Tatsache nun, dalj die Imidgruppe in hohem Grade befiihigt ist, in wiibriger Losung Wasserstdfionen abzuspalten, verleiht dem Azoimid uber seinen Imidcharakter hinaus die Eigenschaften einer Siiure. Durch ausfiihrliches Studium ihrer Salzbildung haben C u r t i u s und R i s s o m ') die Stickstoffwasserstoffsaure nach dieser Seite bin in ein-waeeemiitofPsllure 1. Die Syntheee der Addo-dithio-9 Rissom, Untersnchungen fiber den Stickstofhariserstof€, haup;.-Dissert., Bonn. Druck von A. F. Jensen, Riel 1898. Vergl. dam: Cnrtius und Rissom, J. pr. [2] 68, 261. Siehe auch: D e n n i s und Doa.n, Am. SOC. 18, 970 [1885J; D e n n i s und Benedikt, ebenda go, 225 [1887]; Z. a. Ch. 17, 18 [1885]. 1) Pincas, Dcr Reaktionsmechanismus dcr Synthese des Azoimids BUS Ilydrazin und salpetriger Sriure. 1naag.-l)issert" Burlin, Druck von C. S i e b ert, Berlin 1915. 2) Thicle', B. 41, 2653 [1909]. z, A . 128, 151 [1863].
doi:10.1002/cber.19150480278 fatcat:s2dowqzgevab5cl63cfdym574u