Zur Kenntnis der Azophenole. II
Richard Willstätter, Max Benz
1907
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
D i e i s o m e r e n Fornien y o n p-Azophenol. p-Aeophenol haben wir vor kurzeni durch Oxydation zuiii Chinonazin iind Wiederreduzieren in ein Isorneres ubergefiihrt '). l L handelt sich bei den zwei Fornien nicht bloB uni Polyrnorphie, botidern urn eine Isomerie, die in Liisungen und Salzen erhslten bleibt. Strukturisornerie gemiiB den Chinon-und Phenolfornieln der Oxyazokiirper Jiegt nicht vor; wohl iniiglich erscheint die Annahine einer geometrischen Isomerie im Sinne der Theorie von A. H
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... n t z s c h untl A. W e r n e r . Wir haben diese Isomerie eingehender unteruucht und wollen n e w Bestiitigungen dafiir rnitteilen; es hat sich insbesondere gezeigt, c l d S das Isomerieverhiiltnis bei den Acetylverbindungen erhalten bleibt. Die Untersnchung gestaltete sich kompliziert und schwierig, einmnl durch zahlreiche Ubergiinge zwischen den zwei Formen und dann durch das Auftreten der beiden Isomeren in je zwei Modifikationen. Wir woUen uns ron der Veriiffentlichung unserer Beobacbtungen nicht daclurch abhdten lassen, d& es verfriiht erscheint, sie theoretisch Z I I cleuten. Man mag bei der Betrachtung der differierenden Modifikntionen jeder einzelnen isomeren Form an die Anschauungen yon E. K i i o~e n a g e l~) iiber Yotoisonierie denken. Das a-Azophenol haben wir schon in der ersten Mitteilung \\a\serfrei in zwei Modifikationen beschrieben. Die in der Hitze entwasserte Snbstanz, wie die wasserheien Krystallisationen sollen u1 heiben, das bei gewohnlicher Temperatur im Vakuum entwiisserte Priipnrat ((2. ((I ninimt nn feuchter Luft kein Wasser a d , dagegen absorbiert eschnell Ammoniakgas. ((2 absorbiert 1 Mol. Wasser; es reagiert langsamer tiiit Aminoriink iincl aiich niit Silberoxyd; beim Erhitzen geht es iiber in (ti. Auch &-4zophenol bildet zwei Modifikationen, die auI3erlich iihiilich sind. M t 81 bezeichnen wir das Reduktionsprodukt von Chinouazin, mit /& das aus rt in feuchter, atherischer Lijsung oder in knii-I) Diese Berichte 39, 3492 [1906]. Diese Berichte 36, 1803 [I9031 und 40, 508 [1907].
doi:10.1002/cber.19070400249
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