Benzoylverbindungen von Alkoholen, Phenolen und Zuckerarten

Zd. H. Skraup
1889 Chemical Monthly  
Zd. H. Skr aup, einige Thatsachen geliefcrt, welche bcmerkt zu werden verdienen, und auf die in einer anderen Mittheilung die Rede kommt. I. Benzoylirung yon Phenolen. DiG untersuehten Phenole reagi~en bis auf das Phlorogluein sammtlieh derart, dass alle I-Iydroxylwasserstoffe dureh Benzoyl ersetzt werden. Neben den hSchstbenzoylirten Derivaten entstehen niedere Ather, die weiter nieht beachtet wurden. In allen Fallen kam bei der Reaction auf 1 Mol. des Phenols soviel Natronlauge yon 10%,
more » ... auge yon 10%, beziehlieh Benzoylehlorid, als dem Verhaltniss van 1 Hydroxyl : 7 Mol. NaOH : 5 Mol. Benzoylehlorid entsprieht. Die Phenole warden in einer SchUttelflasehe gewogen, Natronlauge, dann Chlorbenzoyl zugeftigt, and unter massig'er Ktihlung gesehUttelt, bis der Gerueh nach letzterem versehwunden ist, wozu 10--15 Minuten gent~gen. In allen Fallen war nach Zersetzung des Chlorbenzoyls starkatkalische Reaction vorhanden. Phenol. (2 g Karbolsaure, 50 cm ~ Natronlange, 5 cm ~ Benzoylchlorid.) ~qach zehn Minuten gelbliehe Knollen, die dann sehr bald krystalliniseh werdeu, and mit Wasser gewaschen lufttroeken 3"9 g wiegen, w~thrend sieh 4"2 g bereehnen. Die Substanz sehmilzt roh bei 68--69 ~ aus Alkohol umkrystallisirt 69 "5--70 ~ Beim langsamen Erkalten setzt die alkoholische L~sung grosse dieke Prismen ab, die racist zwillingsartig verwachsen sind. Die Eigenschaften stimmen in jeder Beziehung mit den in den Lehrbiichern besehriebenen v~llig Uberein. Resorein. (2g R, 70 cm ~ NaOtt, 9 cm ~ Benzoylehlorid.) Das Gewicht tier abgesehiedenen krystallinisehen Masse betragt 4 g (theoretisch 5"8 g) der Sehmelzpunkt war 115--116~ naeh dem Umkrystallisiren aus Alkohol 117"5--118"5. Doebner (Ann. 210. 256) land den Sehmelzpunkt bei 117 ~ Das kalisehe Filtrat gibt an :~_ther ein allm~lig erstarrendes /~1 ab, das in Wasser bis auf verunreinigende Spuren leieht 15slich ist, und dann wieder in langen Prismen ansehiesst, die bei 110--112 ~ sehmelzen und die bekannten Resoreinreaetionen liefern. Pyrogallol. 2 g Pyrogallol, 90 cm 8 NaOHI, ll c~n 8 Benzoylehlorid ~ gaben 5" 5 g einer halbweiehen ungefarbten Masse, I Die Sehiittelflasche enthielt Leuchtgas, eine Yerf~rbung trat so gut wie nieht ein.
doi:10.1007/bf01516448 fatcat:hdxzqsj7x5a3hk3vhanmazcvju