RESUME Dans le but de synthétiser de nouveaux systèmes hétérocycliques à cinq chaînons obtenus par cycloaddition 1,3-dipolaire à partir des dérivés de la 1,5-benzodiazépine-2,4-dione susceptible de présenter des activités pharmacologiques, nous rapportons dans cet article, la condensation du benzylazide avec la 3-propargyl-1,5-dialkyl-1,5-benzodiazépine-2,4-dione. La structure des cycloadduits obtenus a été déterminée suite à une étude spectroscopique en RMN 1D et 2D, IR et spectrométrie de

more »

... e. La résolution structurale par diffraction des rayons X confirme la régiochimie proposée. Une étude théorique a été également effectuée. Les résultats sont en accord avec la régiochimie obtenue expérimentalement. Mots-clés : 3-propargyl-1,5-dialkyl-1,5-benzodiazépine-2,4-dione / CTP / cycloaddition 1,3-dipolaire / Rayons-X / étude théorique. ABSTRACT In order to improve the synthesis of a new five-membered heterocyclic including 1,5-benzodiazepine-2,4-dione nucleus through 1,3-dipolar cycloaddition possessing potential pharmacological activities, we report in this article the condensation of benzyl azide with 3-propargyl-1,5-dialkyl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione. The structures of the products obtained are determined by NMR, IR, and mass spectrometry. The regiochemistry of the cycloadducts were finally confirmed by X-ray diffraction studies. A theoretical analysis has been conducted and the results of calculations are in agreement with the experimental results.