Darstellung von asymmetrischen secundären Benzylhydrazinen aus Benzaldazinen

Th. Curtius, H. Franzen
1901 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
Mittheilungen . 8 3 Th. C u r t i u s und H. Franeen: Darstellung von asymmetrischen secundaren Beneglhydraeinen aus Benzaldaeinen. [Mittheilung aus dem cbemischen Institut der Universitst Heidelberg.) (Eingegsngen am 11. Februar 1901.) Der Eiue ron unsl) hat in Gemeinschaft mit den HHrn. H a a g e r a ) und P r o p fes) die Beobachtung beschrieben, dass aromatische Aldazine uuter der Eiiiwirkung von Zinkstaub und Eisessig im Sinne der Gleichung, z. B. CsHg.CH:N.N:HC.CsH, + 3 HZ = CsH'.CHa>NH
more » ... Hs . CHa + NH3 Benzaldazin Dibenzylamin in Dibenzylamin und Ammoniak zerfallen. Die betreffenden Versuclie wiirden mit dem 4-Methylbenzaldazin und dern 2.4-Dimethylbenzaldazin ausgefiihrt. H a a g e r hat ausserdem auch das gewohnliche Benzaldaziii in Dibenzylamin iibergefiihrt. Wir hatten die letzteren Versuche und ebenso die Reduction des von H a r d i n g ' ) genauer untersuchten 2.4.5-Trimethylbenzaldazins mit Zinkstaub und Eisessig bereits dnrchgefiihrt und die Reduction der aus den secundareo Aminen gewonnenen h'itrosamine in Angriff genomnien, als eine Mittheiluug von R u s c h und B r u n o W eiss5) BUeber as-Dibenzylhydrazinea erschien. Diese beiden Porscher haben daiiach das auf anderem Wege ge- , Ca C a H 5 . C H a > N . N 0 Ha. CHa und das ebenso er-wonnene Nitrosodibenzylamin lialtene o-Nitronitrosodibenzylamiii reducirt, ohne jedoch irri Siiine der Gleichuiig C s H a * C H 2 > N . N 0 CS HS * CHZ + 2 H2 = ~?~~:~E~>N.XH~ + HaO, Nitrosamin Hydrazin unmittelbar zu den betreffenden as.-Hydrazinen zu gelangen, nachdem es ihnen bereits gelungen war, dieselben as.-Dibenzylhydrazine durch ') C u r t i u s , Jouro. fur prakt. Chem. 121 62, 83 ff.
doi:10.1002/cber.19010340190 fatcat:b4ktxxeyifbujibjpv6uycfv5q