Gegenstand der vorliegenden Diplomarbeit ist die Synthese von 12-Amino-Luotonin A, einem Derivat des Naturstoffes Luotonin A, welcher aufgrund seiner Topoisomerase-I-Hemmwirkung seit einiger Zeit vermehrtes Interesse findet. Nachdem in der Arbeitsgruppe bereits drei andere Ring-A-Aminoderivate des Alkaloids erstmals synthetisiert worden waren, konnte nunmehr auch das noch fehlende 12-Amino-Isomer zugänglich gemacht werden. Die Synthese geht vom literaturbekannten

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... rbonsäureethylester aus, welcher mittels der Weinreb-Methode direkt in das entsprechende N-(2-Nitrophenyl) carboxamid umgewandelt wird. Im nächsten Schritt wird ein Propargylrest in Position N-3 des Chinazolinon-Systems eingeführt. Die dabei aufgetretenen Probleme (Zweitsubstitution am Amid-Stickstoff) konnten durch Optimierung der Bedingungen für diese Alkylierungsreaktion gelöst werden. Das so erhaltene 3-Propargyl-Derivat unterliegt bei Behandlung mit "Hendrickson-Reagens" einer intramolekularen [4+2]-Cycloadditionsreaktion unter Bildung von 12-Nitro-Luotonin A. Im letzten Schritt der Sequenz wird die Nitrogruppe mittels katalytischer Transferhydrierung zur Aminogruppe reduziert. Die Zielverbindung 12-Amino-Luotonin A wurde ebenso wie alle anderen neuen Verbindungen mittels spektroskopischer Methoden vollständig charakterisiert und soll in nächster Zeit auf ihre Antitumor-Wirkung getestet werden.