Η παρούσα μελέτη πραγματεύεται, αρχικά, τη σύνθεση μιας σειράς υδραζονικών παραγώγων χρωμενονικών καρβονυλικών ενώσεων οι οποίες έχουν ως σκοπό να αποτελέσουν τα απαραίτητα υποστρώματα για την διερεύνηση της εφαρμογής μιας αντίδρασης μετάθεσης της υδροξυλο-ομάδας σε ακυλο-ομάδα. Την εν λόγω μετάθεση δίνουν οι Ν-καρβονυλοϋδραζόνες των ο-υδροξυ-αρωματικών καρβονυλικών ενώσεων με την επίδραση διαφόρων οξειδωτικών μέσων. Η συγκεκριμένη αντίδραση ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά στο εργαστήριο μας και

more »

... κε εφαρμογή στην σύνθεση πολλών αρωματικών παραγώγων. Λόγω του αμείωτου ενδιαφέροντός μας για τις δυνατότητες της παραπάνω μετάθεσης και με σκοπό την εφαρμογή της σε πιο πολύπλοκα συστήματα, όπως για παράδειγμα ο ετεροκυκλικός δακτύλιος, επιχειρήθηκε αρχικά η σύνθεση μιας σειράς Ν-καρβονυλοϋδραζονών της 3-ακετυλο-4-υδροξυ-2Η-χρωμεν-2- όνης (3-ακετυλο-4-υδροξυ-κουμαρίνης), οι οποίες οξειδώθηκαν με τετραοξικό μόλυβδο και εναλλακτικά, με το φιλικότερο στο περιβάλλον, διακετοξυιωδοβενζόλιο. Από την οξείδωση απομονώθηκαν οι 3,4-διακυλο-κουμαρίνες (3,4-διακυλο-χρωμεν-2-όνες), ως κύρια προϊόντα. Στη συνέχεια, ιδιαίτερη πρόκληση αποτέλεσε η περαιτέρω εφαρμογή της αντίδρασης μετάθεσης σ ́ ένα μη αρωματικό σύστημα όπως είναι η 3-ακετυλο- 4-υδροξυ-6-μεθυλο-2Η-πυραν-2-όνη. Για το λόγο αυτό επιχειρήθηκε η σύνθεση μιας σειράς Ν-καρβονυλοϋδραζονών της 3-ακετυλο-4-υδροξυ- 6-μεθυλο-2Η-πυραν-2-όνης. Από την οξείδωση των παραπάνω υδραζόνων απομονώθηκαν ως κύρια προϊόντα οι 3,4-διακυλο-6-μεθυλο-πυραν-2-όνες. Παράλληλα, έχοντας ως στόχο την περαιτέρω αξιοποίηση των 3,4-διακυλο προϊόντων ως πρώτων υλών στη σύνθεση νέων ετεροκυκλικών ενώσεων, διερευνήθηκε σε προκαταρκτικό επίπεδο η επίδραση της υδραζίνης στις 3,4-διακυλοκουμαρίνες, η οποία οδήγησε στον σχηματισμό νέων 3,4-διυποκατεστημένων παραγώγων. Τέλος, έγινε μια προκαταρκτική μελέτη της αντιοξειδωτικής δράσης των Ν-καρβονυλοϋδραζονών της 3-ακετ [...]