Homogene Goldkatalyse zur Darstellung neuartiger heterocyclischer Spiroverbindungen

Bernd Wagner, Technische Universität Dortmund, Technische Universität Dortmund
2016
Auf dem Gebiet der Goldkatalyse konnte über die letzten Jahren eine Vielzahl von neuen Zugängen zu interessanten heterocyclischen Verbindungen berichtet werden. Hierbei können neue C-O-, C-N-, C-S- oder C-C-Bindungen in der Regel unter milden Reaktionsbedingungen gebildet werden. Diese Arbeit beschäftigt sich im Allgemeinen mit neuen Gold-katalysierten Methoden zur Darstellung heterocyclischer Spiroverbindungen. Zum einen wurde ein Zugang zu spirocyclischen Pyrazolidinen über eine
more » ... nreaktion mit einem Alkinol, einem Hydrazin und einer Carbonylverbindung entwickelt. Dabei kommt es zu Knüpfung von vier neuen Bindungen, wobei als Koppelprodukt nur Wasser entsteht. Es war zudem möglich, diese hoch atomökonomische Reaktion in wässrigen Systemen durchzuführen. Erstmals konnten auch entsprechende DNA-Konjugate mit dieser Methode dargestellt werden. Dies eröffnet dem Forschungsfeld der Medizinischen Chemie ein neues Werkzeug zum Aufbau DNA-kodierter Substanzbibliotheken. Darüber hinaus wurden in weiteren Studien die Gold-katalysierten Synthesen von spirocyclischen Isoxazolidinen und α,β-ungesättigten Lactonen behandelt. Auch diese sollten den Aspekt einer ökonomischen Syntheseroute beinhalten.
doi:10.17877/de290r-17255 fatcat:ebzpvepytbgxtmpn2eohsfqdqe