Synthesis of diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-aryl-2-furyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates

A. Vakhula, Ye.-O. Laba, R. Lytvyn, V. Kinzhybalo, O. Lesyuk, O. Motovylsky, Yu. Horak
2018 Visnyk of the Lviv University Series Chemistry  
Трикомпонентною циклоконденсацією 5-арил-2-фуранкарбальдегідів з малонодинітрилом та димедоном одержано похідні 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хроменів з арилфурановими фрагментами. Ключові слова: похідні фурану, арилфурфуроли, циклоконденсації, 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хромени. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.5902.300 Розвиток та популярність "зеленої хімії" постійно зростають останніми роками, вона міцно закріпила свої позиції в сучасному органічному синтезі. З метою збереження навколишнього середовища
more » ... хіміки стараються розробляти нові методи органічного синтезу, які узгоджуються з основними принципами зеленої хімії. Важливість екологічно прийнятних реакцій такого типу в майбутньому зросте ще більше завдяки їхнім безперечним перевагам порівняно з класичним органічним синтезом [1]. З іншого боку, мультикомпонентні реакції є важливим інструментом для синтезу широкого спектра корисних сполук, зокрема для фармацевтичної галузі. Такий тип перетворень є практично важливим з точки зору економії енергозатрат, розчинників і реагентів та запобігання забруднення навколишнього середовища. Відомо, що сполуки, які містять 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хроменовий фрагмент, володіють біологічною активністю [2], їх використовують для лікування нейродегенеративних захворювань, зокрема, хвороб Альцгеймера, Хантінгтона, Паркінсона [3] . Важливим класом сполук є й арилфурани [4], оскільки такі структурні фрагменти входять до складу багатьох природних і синтетичних речовин, які мають біологічну активність [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] . Деякі з них уже використовують як лікарські засоби, тому й синтез нових речовин, що містять арилфурильний фрагмент, є актуальною проблемою. Зручним реагентом для цього є 5-арилфурфуроли. Вони взаємодіють з амінами, метиленактивними та дикарбонільними сполуками, вступають у реакції гетероциклізацій, що робить їх зручними реагентами для конструювання гетероциклів з арилфурановими фрагментами.
doi:10.30970/vch.5902.300 fatcat:zd6tcmu6rvbq7nfghz47jpsj4y