Ziel dieser Dissertation war die vollsynthetische Darstellung natürlicher glykosylierter 3-Acyltetramsäuren. Tetramsäuren und insbesondere ihre an C-3 acylierten Derivate stellen ein in der Natur häufig vertretenes Strukturmotiv dar. Eine Vielzahl von Naturstoffen mit diesem Motiv weisen interessante biologische Wirkungen wie antibiotische, antivirale oder auch zytotoxische Effekte auf. Obwohl bereits eine Vielzahl an natürlichen 3-Acyltetramsäuren untersucht und synthetisch dargestellt wurde,

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... ibt es auf Grund der strukturellen Vielfalt keine allgemeingültige Strategie für ihre Darstellung. Besonders in der Gruppe der glykosylierten 3-Acyltetramsäuren sind nur wenige Derivate synthetisch in Angriff genommen und deren Wirkungen im Detail erforscht worden. Grundgedanke dieser Arbeit war deshalb, noch nicht synthetisch untersuchte O- und N-glykosylierte 3-Acyltetramsäuren totalsynthetisch darzustellen. Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit war es möglich das antimykotisch wirkende Aurantosid G (MIC50 = 4µg/ml gegen Candida albicans) als ersten Vertreter der konjugiert ungesättigten N-glykosylierten 3-Acyltetramsäuren totalsynthetisch zu erhalten. Aurantosid G wurde dabei aus zwei Teilfragmenten, einer halogenierten und vollständig konjugierten Seitenkette und einem N-glykosylierten L-Asparaginat, aufgebaut. Die Seitenkette wurde dabei über neun Stufen mit 11% und das N-Glykosid über insgesamt zehn Stufen mit einer Ausbeute von 25% synthetisiert. Die Kondensation der beiden Teilfragmente und die abschließende Entschützung mit darauffolgender Lacey-Dieckmann Zyklisierung ermöglichten letztendlich die erste Totalsynthese von Aurantosid G. Darauf aufbauend wurde im zweiten Abschnitt dieser Arbeit eine Reaktionssequenz zur ebenfalls erstmaligen Darstellung der Klasse der Ancorinoside erarbeitet. In der Synthese von Ancorinosid A wurde ein diglykosidischer Donor über neun Stufen in insgesamt 25% Ausbeute aus den beiden kommerziellen, peracetylierten Monosacchariden D-Galactose und D-Glucose verwendet. Eine Glykosylierun [...]