Über Keto-Enol-Tautomerie. VIII. Über die Bildung von Derivaten bei tautomeren Verbindungen

Kurt H. Meyer
1913 Justus Liebig s Annalen der Chemie  
In den letzten Jahren ist die Qleichgewichtsisomerie von keto-enoltautomeren Verbindungen grundlich untersucht worden. Neben der dusarbeitung neuer Methoden zur quantitativen Bestimmung und neben der Darstellung neuer Typen von Uesmotropen ist die Frage nach der Reaktionsweise dieser Korper fast ganz in den Hintergrntla getreten; sie sol1 im folgenden an Hand von bereits vorhandenen und an Hand von neuem experimentellen Naterial eingehend besprochen werden. Die Verbindungen vom Typus des
more » ... om Typus des Scetessiges ters, welche in zwei desmotrop-isomeren Formen auftreten konnen, sind imstande bei der Alkyliercng, der Halogenierung und bei anderen Reaktionen Derivate dieser beiden Formen zu liefern. Sie teilen diese Eigenschaft mit allen anderen tautomeren Verbindungen, bei denen sich beide Formen im freien Zustande nicht isolieren lassen. Diese Reaktionen lassen sich nun in verschiedener Weise deuten. Bei den desmotropen Verbindungen werden manche Reaktionen durch die Desmotropie erklart: es reagiert eine der beiden Formen und die andere wird nachgebildet; beispielsweise wird Scetessigester durch Alkali in sein Enolsalz ubergefuhrt und vollstandig *) I. u. 2. Mitt. siehe diese Annalen 380, 212 (1911); 3.-5. Ber. d. d. chea Ges. 44, 271s (1911); 6. u. 7. ebends 46, 2943 (1912). Annalen der Chetuie 098. Band. 4
doi:10.1002/jlac.19133980103 fatcat:q4usk3c5k5hk3hsg4dl2m7yoc4