Die Synthese der Depside der Pyrogallolcarbonsäure

F. Mauthner
1914 Journal für Praktische Chemie  
In friiheren Untersuchungenl) berichtete ich uber die Verkettung der Gallussaure, Paraoxybenzoesaure, Metaoxybenzoesaure und Protocatechusiiure mit den verschiedenen Phenolcarbonsauren und stellte die Ausdehnung meiner Versuche auf andere Oxycarbonsiiuren in Aussicht. Von den ubrigen Phenolcarbonsauren beansprucht die Pyrogallolcarbonsaure, wegen ihres h&ufigen Vorkommens als Spaltungsprodukt von verschiedenen P5anzenstoffen, ein besonderes Interesse und wahrscheinlich werden ahnliche
more » ... e Verkettungsprodukte mit anderen Phenolcarbonsauren in der Natur auch vorkommen. Zur Synthese der Depside der Pyrogallolcarbonsaure wahlte ich ds Ausgangskorper das vor mehreren Jahren von mir entdeckte a) Chlorid der Trimethylpyrogallolcarbonsiiure, dessen Verwendbarkeit bei Kondensationsreaktionen, in Gegenwart von tertiaren Basen ich bereits damals schon dargetan habe. Durch Kuppelung des Trimethylpyrogalloylchlorids in alkalischer Losung bei niedriger Temperatur mit Paraoxybenzoesaure entsteht die Trimethylpyrogalloylparaoxybenzoesaure. Der Trimethylpyrogalloylparaoxybenzoesliuremethylester konnte durch Eondensation des Paraoxybenzoesauremethylesters mit dem Chlorid der Trimethylpyrogallolcarbonsiiure gewonnen werden. Bus der Metaoxybenzoesaure und deren Methylester konnten mit dem Trimethylpyrogalloylchlorid durch Euppelung einerseits die Trimethylpyrogalloylmetaoxybenzoesaure und andererseits der Trimethylpyrogalloylme taoxybenzoesiiuremethylester erhalten werden. Auf ganz gleichem Wege wurden dar-
doi:10.1002/prac.19140890118 fatcat:ds7ypgdbjfdhphjnkip4c5ou2a