Über das 3.6-Diamino-acridin

L. Benda
1912 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
durch geringe Mengen einer Nitroverbindung und hatte eigentiimlichen. Geruch. Wir destillierten die Hiilfte des Fliissigkeitsvolumens ab, urn entetandene iluchtige CarbonsHuren von nicht fliichtigen zu trennen. Der irn DestillationsgefiiB verbliebene Flussigkeitsruckstand wurde auf dem Wasserbad vollstiindig eingedampft, aobei sehr geringe Mengen eines gelblichen , feuchten Breies zuriickblieben. Es gelang nicht, darin Oxalsaure nachzuweisen. Das Destillat zeigte ausgesprochenen Geruch nach B u
more » ... nen Geruch nach B u t t e r s a u r e , Wir e r w h u t e n eine kleine Probe davon mit konxentrierter Schwefelsaure und Athylalkobol , wobei sehr deutlich der charakteristische Ananasgeruch des B u t t e rsiiu reii t h y l e s t ers auftrat. Zum weiteren Nachweis der Buttersiiure neutralisierten wir die saure Losung d e s Destillats mit Natronlauge und dampften auf den1 Wasserbad z u r T r o c h e ein. Der Trockenruckstand lieferte beim Destillieren mit starker Schwefelsaure 0.G g B 11 t t e r s a u r e , die von 150-1 60' ii bergingen. E3 gelang, die Buttersiiure noch weiter durch das schwer l6sliche Silbersalz zu identifizieren, das wir zum Vergleich auch aus kauflicher Butteraiiure darstellten. 220. L. Benda: tfber das 3.6-Diamlno-acridin. VeranlaBt durch Beobachtungen, die er im Yerlauf seiner Untersuchungen iiber die E i n w i r k u n g von F a r b s t o f f e n auf T r y p an o s o m e n und analoge Krankheitserreger gemacht hatte, und die an anderer Stelle, gleichzeitig mit den darauf bezriglichen Yersuchen mitgeteilt werden sollen, wunschte Hr. Geh. Rat E h r l i c h , die Muttersubstanz der AcridinfarbstofIe, das 3.6-Diamino-acridin, namentlicb aber dessen n ur am Riugstickstoff alkylierte, bisher nicht hekannte Derivate in groderem MaBstabe biologisch zu prufen. Das 3.6 -D i a m i n oa c r i d i n war bisher technisch nicht Lrstellbar. M. S c h o p f f ' ) erhielt es, indem er dasschwer zuglngliche -Diamino-acridon (Formel I) i n alkoholischer LGsung mit Natriumamalgam reduzierte. E r erwahnt auch, daB G r a m ' ) durch Erhitzeo von Tetraamino-diphenylmethan (Formel 11) mit Salzskure im Rohr auf 170° Dinminoacridin bekommen habe. Man erbllt aber auf diese Weise als Rohprodukt eine scbrarze, amorphe Masse, aus der n u r _.
doi:10.1002/cber.19120450251 fatcat:pcqiyb2ywje7dkapzrvdzbcrza