Über Beziehungen zwischen Konfiguration und physikalischen Eigenschaften der Ester halogenierter Zimtsäuren

K. v. Auwers, E. Schmellenkamp
1921 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)  
Das in schiinen roten Nadeln krystallisierende P i k r a t scbmilzt bei 171O (Naphthocarbazol-Pikrat b e i 174-175O, Mischung beider bei 1690). Die Unterschiede in der Zusammensetmng sind nur gering. 0.1501 g Sbst.: 0.4871 g (202, 0.0743 g HaO. C17HI~N. Ber. C 88.31, H 5.63. Gef. 88.53, 5.50. CisHiiN. * 8$.48" * 5.07 DaS jedoch eine Verbindung dieser Konstitution vorliegt, geht wit Sicherheit aus ihrer Unempfindlichkeit gegen Atzkali bei 2300 hervor, womit N a p h t h o c a r b a z o l in
more » ... er Weise ein K a l i u ms a l z liefert, sowie aus ihrer Bildung aus diesem Kaliurnaalz mit J o d -, m e t h y l bei gelidem ErwZirmen. K. v. A u w e r s und E. Schmellenkamp: dber Besiehungen zwischen Konflguration und phgsikalischen Eigenschaften der l a t e r halogenierter ZimtaBuren. (Eingegangen am 31. Dezember 1920.) Aus den optischen Untersuchungen verschiedener Forscher an Paaren stereoisomerer Zirntsiiure-ester hatte sich ergeben, daB die stabilen Formen hoheres Brechungi-und ZerstreuungsvermZi'gen besitzen als die do-Modifikationen I ) . Wenn dies immer der Fall ist, kijnnte dieser Tatsache neben ihrem theoretischen Interesse auch eine gewisse praktische Bedeutung fijr die Bestimmung der Konfiguration von Zimtsture-Derivaten zukommen. kekanntlich ist diese Aufgnbe keineswegs immer leicht zu losen, wie namentlich die eindriogendeo, sjstematischen Forechungen S t o e r m e r s gezeigt haben. Denn .w%hrend iiber die Konfiguration der Zimtsiinren selbst, sowie ihrer Alkyl-, \Oxyuod Alkoxy-Derivate kaum eio Zweifel herrscbt, lassen bei den in der Seitenkette halogenierten ZimtsLuren die gewohnlichen Hiltmittel zur Erkennung ihres Baues zum Teil im Stich. Namentlich knnn bei diesen Verbindungen dia Konfiguration nicht ohne weiteres aus ibrer relatiyen Bestindigkeit abgeleitet werden, da beispielsweise nach den Beobschtungen von S t i e r m e r und H e y m a n n l ) von den a,P-Dic h l o rund a , 8 -D i b r o m -z i m t s i i u r e n im Gegensatz zur Regel das Isomere mit Nachbarstellung von Phenyl und Carboxyl das s t a b i l e r e Gebilde darstellt 3 ) . -~ 1) Vergl. A. 413, 261 [1916].
doi:10.1002/cber.19210540410 fatcat:r6rtuztlxfgbzfu5pzkzjli3wq