Ringschluß zwischen Nitro- und Aminogruppe unter Bildung von Triazinen

Fritz Arndt
1913 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft  
F r i t z Arndt: RingechluS zwiechen Nitround Amino- gruppe unter Bildung von Triminen. (Vo r I iiu f i ge M i t t e i l u n g.) Erwarmt man o -N i t r o p h e n y l -g u n n i d i n (Formel I) in w&lL riger Losung mit verdiinntem Alkali, so scheidet sich nach wenigen Sekunden eiu voluminoser, gelber, krystallinischer Niederschlag aus, der vie1 schwerer loslich und erbeblinh schwEher basisch ist als der Ausgangsstoff. Die Umwandlung ist nach kurzem Kochen so gut \vie quantitativ. Sie tritt aucb
more » ... tiv. Sie tritt aucb nach einigen Stunden Stehen mit verdiinntem Alkali in der Kalte eio. Der nene Stoff unterscheidet sich vom o-Nitrophenyl-guanidin durch ein Minus von 1HsO. Dn im Nitrophenyl-guanidio n u r in der Nitrogruppe Sauerstoff vorhanden ist, so mu13 eines der O-Atome der N i t r o g r u p p e mit 2H, uod zwar offenbar denen der Aminogruppe des Guanidinrestes, als H10 ausgetreten sein, wobei die beiden N-Atorne doppelt gebunden worden sind, das eine von ihnen aber 5-wertig geblieben ist und noch ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom triigt (Formel 11). Iler Korper enthalt also irn R i n g e , niimlich im Triazin-Ringe, eine A z o x y g r u p p e in der Formulierung, die A n g e l i ihr gegeben hat.
doi:10.1002/cber.191304603133 fatcat:tz3zaawm3zdqjpa5qppeyhs6ta