Untersuchungen aus dem Laboratorium der Universität Freiburg i. B.: CVIII. Ueber Oxime fettaromatischer Ketone, welche im aromatischen Rest orthoständig zur Ketonbindung Halogen enthalten

Ad. Claus
1892 Journal für Praktische Chemie  
2 0 wie bei dem vorigen Versuche, nach und nach vollstandig, wenn mindestens 4 Mol. Phenylhydrazin auf 1 Mol. desselben angewendet wurden , und das Ganze bildet nach Beendigung der Reaction einen zahen Syrup, der in absolutem und wassrigeni Alkohol leicht loslich ist. Ein handliches Produkt konnte jedoch in keiner Weise hieraus erhalten werden. C 1 a, 11 s: Ueber Oxime fettaromatischer Ketone etc. Leipzig, im Januar 1892. Untasnchungen aus dem Laboratorium der Universitiit Freiburg i. B. CVIII.
more » ... Ueber Oxime fettaromatischer Ketone, welche im aromatischen Best orthostandig ~n r Ketonbindnng Halogen enthalten ; von Ad. Claus. Wie bereits in einein friiheren Aufsatz: "Ueber die Bildung von A l k y l k e t o n e n aus H a l o g e n d e r i v a t e n a r o m at i s c h e r K o hlen w a s s e r s t o ffe" ' -) vorlaufig erwahnt ist, gelingt es nach den Untersuchungen von mir und N e u k r a n z 2 ) auch aus dem p -B r o m t o l u o l und aus dem p -C h l o r t o l u o l durcli Behandeln mit Acetylchlorid nach der gewohnlichen Aluminiumchlorid-Reaction die M e t h y 1 k e t o n e zu erhalten. -Die Untersuchung dieser Verbindungan habe ich seit vorigen Herbst in Gerneinschaft mit Hrn. W ie l a n d fortgesetzt, und dabei sind wir zur Constatirung einer Thatsache gelangt, die wohl von allgemeinerem theoretischem Interesse sein und voraussichtlich eine grossere Bedeutung fur die E n t s c h e i d u n g d e r F r a g e nach den S t r a k t u r b e z i e h u n g e n der Oxime gewinnen durfte. Die schon friiher mitgetheilte Beobachtung, dass die p-H a l o g e n d e r i v a t e des T o l u o l s nicht so leicht, wie die l) Dies. Journ. [Z] 43, 355. 2, .A. a. 0. S. 360. -S. a. Walter N e u k r a n z , 1naug.-Dissert. Freiburg i. B. 1891. l) Dies. .Journ. [2] 46, 356. *) Her. 13, 972.
doi:10.1002/prac.18920460102 fatcat:jim6w4om45e6zbl2h6xey36jwi