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Notizen: Genuine Anthrachinonglykoside aus dem Rhizom von Rheum palmatum var. tangut

H. Wagner, L. Hörhammer, L. Farkas
1963 Zeitschrift für Naturforschung. B, A journal of chemical sciences  
Durch Polyamidchromatographie wurden von den 8 im Rhizom von Rheum palmatum var. tangut. papier chromatographisch nachweisbaren Anthrachinonglykosiden 5 Glucoside in kristalliner Form isoliert und ihre Struktur durch CH-Analyse, Darstellung der Acetate, UV-und IR-Spektrum sowie Vergleich mit synthetisier ten Glucosiden teilweise sichergestellt. 1. Physcionmonoglucosid (1.8-Dihydroxy-6-methoxy-3methyl-anthrachinon-1-oder 8-mono-/3-D-glucosid = Physcionin). Schmp. 235°. Gef. C 59,85 H 5,37. Ber.
more » ... 59,85 H 5,37. Ber. für C22H 22O10 C 59,19 H 4,97, UV-Spektrum in Methanol: Max.i = 223 m/.i (log £ = 4,53), M ax.n = 2,70 m// (log £ = 4,40), Max.in = 420 rn« (log £ = 3,94), IR-Spektrum in KBr: C = 0 1675 cm-1 , C = 0 chel. 1625 cm-1 , C = C 1600 cm-1 , Rf in PÄW * = 0,86. Pentaacetat des Glu cosids: Schmp. 1 6 9 -1 7 0°. Gef. C 59,12 H 5,12 COCH3 30,41. Ber. für C32H 320 15 C 58,53 H 4,91 COCH3 32,78. Hydrolyse liefert i Mol Glucose und 1 Mol Physcion. Das Glucosid stimmt im Mischschmelz punkt, UV-und IR-Spektrum sowie Acetat mit dem von uns synthetisierten Glucosid überein (synthet. Physcion-/5-monoglucosid-l oder 8: Gef. C 58,98 H 5,16). Die von G il s o n 1 aus Rheum palmatum und von H o l m st r ö m 2 aus Rheum emodi isolierten Physcionglykoside weisen andere Schmelzpunkte (204° und 213°) 2. Aloeemodinmonoglucosid (1.8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthrachinon-1 oder 8-mono-/?-D-glucosid). Schmp. 239°. Gef. C 57,44 H 5.00. Ber. für C21H20O10 + 7 2 H20 C 57,14 H 4,79, UV-Spektrum in Methanol: Max.1 = 223 m// (log £ = 4,42), Max.n = 255 m « (log £ = 4,32), M ax.m = 410 m/u (log £ = 3,87), IR-Spektrum in KBr: C = 0 1690 cm-1 , C = 0 chel. 1645 cm -1 , C = C 1595 cm-1 , Rf in P Ä W * 0,75. Pentaacetat des Glucosids: Schmp. 187°. Gef. C 57,59 H 4,51 COCH3 33,78. Ber. für C31H30O15 C 57,95 H 4,71 COCH3 33,49. [a] 20 = -9 i,61° (Aceton). Das Glucosid ist identisch im Schmelzpunkt, UV-und IR-Spektrum mit dem von uns synthetisierten Glucosid (Gef. C 57,62 H 5 ,1 6 ). Aus dem synthetischen Aloeemodinglucosid entsteht das gleiche Pentaacetat. * Aus den Dissertationen S. I m r e und H. J. L e u e , München 1962. 1 E. G il s o n , Arch. i n t . Pharmacol, dynam. Therap. 14, 453 [1905]. 2 J. H o l m s t r ö m , Schweiz. Apotheker-Ztg. 59, 169, 183 [1921]. 3 R. T a k a h a s h i, J. pharmac. Soc. Japan 525, 969 [1925]. 4 H. M ü h l e m a n n , Pharmac. Acta Helvetiae 24, 315 [1949]. 5 II. F o r s t e r u. J. H. G a r d n e r , J. Amer. chem. Soc. 58, 597 [1936]. 3. Chrysophanolmonoglucosid (1.8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon-1 oder 8-mono-/3-D-glucosid = Chrysophanein). Schmp. 245 -246°. Gef. = 57,98 H 4.99. Ber. für C21 H20O9 + 1 H20 C 58,06 H 5,02, UV-Spektrum in Methanol: Max.i = 220 m// (log £ = 4,29), M ax.n = 257 m « (log £ = 4,12), Max.hi = 410 m// (log£ = 3,70), IR-Spektrum in KBr: C = 0 1665 cm-1 , C = 0 chel. 1628 cm-1 , C = C 1585 cm-1 , Rf in PÄW * 0 ,8 6 . P enta acetat des Glucosids: Schmp. = 186 -187°. Gef. C 59,18 H 4,92 COCH3 34,21. Ber. für C31H30O14 C 59,42 H 4,83 COCH3 34,35. [a] £ -8 0 ,7° (Aceton). Hydro lyse liefert 1 Mol Glucose und 1 Mol Chrysophanol. Das Glucosid stimmt im Schmelzpunkt mit einem schon früher von G il s o n 1 isolierten und von T a k a h a s h i 3, M ü h l e m a n n 4 und F o r s t e r und G a r d n e r 5 synthetisierten Chrysophanol-glucosid überein. Die Zuckerverknüpfung ist sehr wahrscheinlich am C 8 , wenngleich die von B e l l a a r t 6 gegebene Beweisführung für die C 8 -Verknüpfung noch nicht als endgültig angesehen werden kann. 4. Rheumemodinmonoglucosid (1.8.6-T rihydroxy-3-m ethyl-anthrachinon-1 oder 8-m ono-/5-D-glucosid). Schmp. 1 8 9 -1 9 0°. Gef. C 57,43 H 4,98. Ber. für C21H 2 0 O10 + 1/ 2 H20 C 57,14 H 4,79, UV-Spektrum in Methanol: Max.i = 2 2 2 m /i (log £ = 4,41), M ax.n = 284 m/i (log £ = 4,23), Max.m = 423 m/u (log £ = 3,80), IR-Spektrum in KBr: C = 0 1675 cm-1 , C = 0 chel. 1623 cm-1 , C = C 1590 cm-1 , Rf in PÄW * 0,83. Hexaacetat des Glucosids: Schmp. = 203 -205°. Gef. C 57,92 H 4,71 COCH3 37,71. Ber. für C33H320 16 C 57,89 H 4,71. COCH3 36,27. Hydrolyse liefert 1 Mol Glucose und 1 Mol Emodin. Das Glucosid zeigt Identität mit einem von S c h u l t z 7 aus Rheum undulatum und von M ü h l e m a n n 4 synthetisierten 1 -oder 8 -Monoglucosid gleichen Schmelzpunktes. 5. Rhein-8 -monoglucosid ( 1 . 8 -D i h y d r o x y -3 -c a r b o x ya n t h r a c h i n o n -8 -m o n o -/ ? -D -g l u c o s i d ) .
doi:10.1515/znb-1963-0122 fatcat:kdwhiaiyw5d7rf25oqiyhc7tmm