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Über Azofarbstoffe substituierter Pyrrole

Hans Fischer, E. Bartholomäus.
1912 Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie  
0. Fischer und Hepp 1 ) stellten zuerst fest, daß sich Pyrrol in saurer Lösung mit Diazobenzolchlorid zu Azofarbstoffen und in alkalischer Lösung zu Disazofarbstoffen vereinigt. Sie machten es ferner sehr wahrscheinlich, daß beim Pyrrol die -Stellung die für die Kuppelung bevorzugte ist, weil Pyrrol-ct-Carbonsäure, bei der die ß-Stellung frei ist, unter Kohlensäureabspaltung mit Diazobenzolchlorid zu dem gleichen Farbstoff kuppelt wie Pyrrol selbst. Wir haben nun die Azofarbstoffbildung bei
more » ... toffbildung bei substituierten Pyrrolen studiert speziell wegen der Bedeutung, die diese Farbstoffe für die Erkennung und Charakterisierung von Blutund Gallenfarbstoffderivaten haben können. Marchlewski 2 ) hat mit Hilfe des Diazobenzolchlorids zuerst einen Farbstoff des Hämopyrrols erhalten, dessen Analysen aber keine klare Auskunft darüber geben, ob ein Monooder Disazofarbstoff vorliegt. Die unsicheren Analysenresultate sind vermutlich mit dadurch bedingt, daß die erhaltenen Farbstoffe salzsaure Salze gaben, die beim Trocknen wahrscheinlich einen Teil ihrer Salzsäure verlieren. Wir haben daher das Diazobenzolchlorid ersetzt durch Diazobenzolsulfosäure in der Erwartung, daß wir hier die freien Azofarbstoffsulfosäuren erhielten, was in der Tat der Fall ist. Zunächst haben wir eine Reihe bekannter synthetischer Pyrrolderivate mit Diazobenzolsulfosäure gekuppelt und stets
doi:10.1515/bchm2.1912.76.5-6.478 fatcat:nss5vx7wqjau3ei6ajakhq2k4m