Organokatalysierte Kaskadenreaktionen ungeschützer Kohlenhydrate und Chromophorsynthese zur Untersuchung von Wasser- und Protonierungsdynamiken release_tq3zyyz56jdiliarslotcvlwkq

Abstract

In der vorliegenden Dissertation konnten erfolgreich neben der Entwicklung und Optimierung neuer Methoden in der Kettenverlängerung von Aldosen und Ketosen auch neue Farbstoffe zur Untersuchung von Protonierungs- und Wasserdynamiken designt und synthetisiert werden. Die Erweiterung des Verständnisses im Zusammenspiel von Aminosäuren und Kohlenhydraten hat einen großen Einfluss in der wissenschaftlichen Gesellschaft der Kohlenhydratchemie. Die Kontrolle im Aufbau von Stereotetraden und -pentaden führt zu einer Ausweitung der bekannten Möglichkeiten in der stereoselektiven Synthese von Naturstoffen und Biomimetika. Außerdem konnten durch eine einfache Methode die C-Glykoside seltener Kohlenhydrate dargestellt werden. Einbau von Aminosäuren in Kohlenhydratstrukturen konnten in hohen Stereoselektivitäten und der Möglichkeit der Stereomanipulation durch Wahl des Isocyanides erreicht werden. Die Synthese des zellgängigen Farbstoffes PAc-SNARF, sowie des Biolinkers IA-SNARF ermöglicht eine bildgebenden ratiometrischen pH-Untersuchungen in Zellen und auf Proteinoberflächen. Die Verallgemeinerung der Synthese der Farbstoff-Precursor für die SNARF-Derivate über eine Friedel-Crafts-Acylierung erlaubt eine kostengünstige Darstellung einer großen Bandbreite von Farbstoffen. Mithilfe der neu synthetisierten sterisch anspruchsvollen N-Methyl-6-oxychinoliniumbetain-Derivate verbunden mit der Fluoreszenzaufkonvertierungs-Spektroskopie konnte eine Verlangsamung von Wasser an hydrophoben Oberflächen bewiesen werden. Die gesammelten Ergebnisse und Erkenntnisse in diesen verschiedenen Themengebieten werden in Zukunft einen großen Einfluss in der Wissenschaftswelt haben.
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